methyl 5-deoxy-2-O-(2-fluorobenzyl)-5-N-(uracil-1-yl)-α-D-xylofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-2-O-(2-fluorobenzyl)-5-N-(uracil-1-yl)-α-D-xylofuranoside
• 英文别名: 1-[[(2R,3S,4R,5S)-4-[(2-fluorophenyl)methoxy]-3-hydroxy-5-methoxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl]pyrimidine-2,4-dione；1-[[(2R,3S,4R,5S)-4-[(2-fluorophenyl)methoxy]-3-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂O₆
• 分子量: 366.346
• InChiKey: OTQVEKXRVPJNTD-BVUBDWEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-2-O-(2-fluorobenzyl)-3-O-trimethylsilyl-5-N-(uracil-1-yl)-α-D-xylofuranoside 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 100.0h， 以34%的产率得到methyl 5-deoxy-2-O-(2-fluorobenzyl)-5-N-(uracil-1-yl)-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  来自 3,5-ANHYDRO-2-O-(2-FLUOROBYL)-d-XYLOFURANOSIDES 的异核苷的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 通过甲基 3,5-脱水-2-O-(2-氟苄基)-D-呋喃木糖苷的氧杂环丁烷环与甲硅烷基化嘧啶碱基亲核开环制备了新的异核苷 [甲基 5-(1-嘧啶基)呋喃糖苷]。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在。结构、构型和构象通过核磁共振技术和几种 X 射线衍射分析确定。测试了七种异核苷的细胞毒性和对 HIV、HSV 和其他几种病毒的活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120003290

文献信息

• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF ISONUCLEOSIDES DERIVED FROM METHYL 3,5-ANHYDRO-2-<i>O</i>-(2-FLUOROBENZYL)-<scp>d</scp>-XYLOFURANOSIDES
  作者：Jörn Wirsching、Oliver Schulze、Jürgen Voss、Anja Giesler、Jürgen Kopf、Gunadi Adiwidjaja、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1081/ncn-120003290

  日期：2002.4.15

  Abstract New isonucleosides [methyl 5-(1-pyrimidinyl)furanosides] are prepared by nucleophilic opening of the oxetane ring of methyl 3,5-anhydro-2-O-(2-fluorobenzyl)-D-xylofuranoside with silylated pyrimidine bases in the presence of trimethylsilyl triflate. Structures, configurations and conformations were determined by NMR techniques and several X-ray diffraction analyses. seven of the isonucleosides

  摘要 通过甲基 3,5-脱水-2-O-(2-氟苄基)-D-呋喃木糖苷的氧杂环丁烷环与甲硅烷基化嘧啶碱基亲核开环制备了新的异核苷 [甲基 5-(1-嘧啶基)呋喃糖苷]。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在。结构、构型和构象通过核磁共振技术和几种 X 射线衍射分析确定。测试了七种异核苷的细胞毒性和对 HIV、HSV 和其他几种病毒的活性。