N-p-Nitrophenacyl-4-methylpyridiniumbromid | 25357-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-p-Nitrophenacyl-4-methylpyridiniumbromid
• 英文别名: 4-methyl-1-(4-nitro-phenacyl)-pyridinium; bromide；2-(4-Methylpyridin-1-ium-1-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 25357-42-0
• 化学式: Br*C₁₄H₁₃N₂O₃
• 分子量: 337.173
• InChiKey: RBSWMDCMXHRZEF-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C(Solvent: Ethanol; Diethyl ether)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-Nitrophenacyl-4-methylpyridiniumbromid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98 %的产率得到1-[2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-4-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Methyl-6-N-(4-R-phenyl)-1-azabicyclo[3.2.1]octane-3-enes

  摘要：

  摘要 在三氟甲磺酸介质中，通过 1-[2-羟基-2-(4-R-苯基)乙基]-1,2,3,6-四氢吡啶的分子内碳化环化反应合成了 1-氮杂双环[3.2.1]辛-3-烯

  DOI：

  10.1134/s1070428023080079
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-p-Nitrophenacyl-4-methylpyridiniumbromid
  参考文献：
  名称：

  乙腈中苯甲酰溴吡啶分解的动力学及机理

  摘要：

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000411y

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Pyridinolysis of Phenacyl Bromides in Acetonitrile
  作者：Han Joong Koh、Kwang Lae Han、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo000411y

  日期：2000.7.1

  studies of the reactions of substituted phenacyl bromides (YC6H4COCH2Br) with pyridines (XC5H4N) are carried out in acetonitrile at 45.0 degrees C. A biphasic Bronsted plot is obtained with a change in slope from a large (betaX approximately equals 0.65-0.80) to a small (betaX approximately 0.36-0.40) value at pKa = 3.2-3.6, which can be attributed to a change in the rate-determining step from breakdown

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。
• Antitubercular Studies. IV. Derivatives of 1-(4-Nitrophenacyl)-4-alkypyridium Bromides
  作者：Price Truitt、J. R. Buttram、Ray Herd

  DOI：10.1021/ja01141a067

  日期：1952.11
• Nevstruev; Moskalenko; Boev, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 6, p. 969 - 975
  作者：Nevstruev、Moskalenko、Boev

  DOI：——

  日期：——
• USRE29153E
  申请人：——

  公开号：USRE29153E

  公开（公告）日：1977-03-15
• Facile one-pot tandem synthesis of perfluoroalkylated indolizines under metal-free mild conditions
  作者：Dong He、Yuhong Xu、Jing Han、Hongmei Deng、Min Shao、Jie Chen、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.005

  日期：2017.2

  A direct metal-free method for the synthesis of perfluoroalkylated indolizines by means of DIPEA-promoted tandem CN/CC bond formation was developed. Various substituted pyridines and bromoacetyl derivatives with methyl perfluoroalk-2-ynoates proceeded smoothly in this mild transformation, and the desired products were obtained in good to excellent yields under air.

  开发了一种直接无金属的方法，该方法通过DIPEA促进的串联C N / C C键的形成来合成全氟烷基化的吲哚嗪。在这种温和的转化过程中，各种被全氟烷基-2-丙酮酸甲酯取代的吡啶和溴代乙酰基衍生物可顺利进行，并在空气中以良好或优异的收率获得所需的产物。