(E)-methyl 3-(N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-4-methylphenylsulfonamido)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate-d₆ | 1451153-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-methyl 3-(N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-4-methylphenylsulfonamido)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate-d₆
• 英文别名: methyl (E)-3-[[1-deuterio-1-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• CAS: 1451153-25-5
• 化学式: C₂₇H₂₂F₃NO₄S
• 分子量: 519.49
• InChiKey: OYNUYRHKXACIHZ-MCMJYOLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-4-methylphenylsulfonamido)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate-d₆ 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-methyl 3-benzylidene-4-(4-methylphenylsulfonamido)-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)cyclobut-1-enecarboxylate-d₆
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Claisen重排/环化级联反应从3-Aza-1,5-烯类化合物合成多氟烷基环戊烯

  摘要：

  报道了一种容易的合成路线，该路线可从3-氮杂-1,5-烯炔中获得带有外环双键的多氟烷基官能化的环丁烯。反应通过热氮杂-克莱森重排进行，得到烯丙基-亚胺中间体；随后环化得到环丁烯核。通过1 H NMR光谱研究了起始原料和中间体的转化动力学，其中揭示了连续的反应。

  DOI：

  10.1021/ol4020738
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-phenyl-1-(phenyl-d5)prop-2-yn-1-yl-1-d)benzenesulfonamide 、 4,4,4-三氟巴豆酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以18%的产率得到(E)-methyl 3-(N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-4-methylphenylsulfonamido)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate-d₆
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Claisen重排/环化级联反应从3-Aza-1,5-烯类化合物合成多氟烷基环戊烯

  摘要：

  报道了一种容易的合成路线，该路线可从3-氮杂-1,5-烯炔中获得带有外环双键的多氟烷基官能化的环丁烯。反应通过热氮杂-克莱森重排进行，得到烯丙基-亚胺中间体；随后环化得到环丁烯核。通过1 H NMR光谱研究了起始原料和中间体的转化动力学，其中揭示了连续的反应。

  DOI：

  10.1021/ol4020738

文献信息

• Synthesis of Polyfluoroalkyl Cyclobutenes from 3-Aza-1,5-enynes via an Aza-Claisen Rearrangement/Cyclization Cascade
  作者：Xiaoyi Xin、Dongping Wang、Fan Wu、Chunxiang Wang、Haolong Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/ol4020738

  日期：2013.9.6

  A facile synthetic route to access polyfluoroalkyl functionalized cyclobutenes bearing an exo cyclic double bond from 3-aza-1,5-enynes is reported. The reaction proceeds via a thermal aza-Claisen rearrangement to give an allene-imine intermediate; subsequent cyclization affords the cyclobutene core. The kinetics of the transformation of starting material and the intermediate was studied by 1H NMR spectroscopy

  报道了一种容易的合成路线，该路线可从3-氮杂-1,5-烯炔中获得带有外环双键的多氟烷基官能化的环丁烯。反应通过热氮杂-克莱森重排进行，得到烯丙基-亚胺中间体；随后环化得到环丁烯核。通过1 H NMR光谱研究了起始原料和中间体的转化动力学，其中揭示了连续的反应。