1,3-Bis-(4-chlor-phenyl)-but-2-en-1-on-oxim | 30542-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-Bis-(4-chlor-phenyl)-but-2-en-1-on-oxim
• 英文别名: 4,4'-dichloro-β-methyl-chalcone, oxime；N-[1,3-bis(4-chlorophenyl)but-2-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 30542-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 306.191
• InChiKey: SNCCPUZATGSEDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis-(4-chlor-phenyl)-but-2-en-1-on-oxim 在 碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46 %的产率得到3,4-bis(4-chlorophenyl)-5-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  碘苯催化 1,2-芳基转移从 α,β-不饱和腙和肟合成全功能化 NH-吡唑和异恶唑

  摘要：

  开发了一种碘(III)催化的通​​用方法，分别通过环化/1,2-芳基转移/芳构化/去托磺化，从α,β-不饱和腙和肟合成全官能化NH-吡唑和异恶唑。该反应通过抗-Baldwin 5-内-触发环化进行。它可以直接获得用于制备用于 COX 抑制的药物伐地昔布和帕瑞昔布的高级中间体。此外，还开发了一种在 TIPS-EBX 存在下进行吡唑N-炔基化的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04057

文献信息

• Iodobenzene-Catalyzed Synthesis of Fully Functionalized NH-Pyrazoles and Isoxazoles from α,β-Unsaturated Hydrazones and Oximes via 1,2-Aryl Shift
  作者：Vikram Singh、Deepak Kumar、Bal Krishna Mishra、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04057

  日期：2024.1.12

  An iodine(III)-catalyzed general method for the synthesis of fully functionalized NH-pyrazoles and isoxazoles from α,β-unsaturated hydrazones and oximes, respectively, via cyclization/1,2-aryl shift/aromatization/detosylation, has been developed. The reaction progresses through an anti-Baldwin 5-endo-trig cyclization. It gives direct access to an advanced intermediate for the preparation of valdecoxib

  开发了一种碘(III)催化的通​​用方法，分别通过环化/1,2-芳基转移/芳构化/去托磺化，从α,β-不饱和腙和肟合成全官能化NH-吡唑和异恶唑。该反应通过抗-Baldwin 5-内-触发环化进行。它可以直接获得用于制备用于 COX 抑制的药物伐地昔布和帕瑞昔布的高级中间体。此外，还开发了一种在 TIPS-EBX 存在下进行吡唑N-炔基化的方法。