β-D-glucopyranosyl aminoguanidine | 109853-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucopyranosyl aminoguanidine
• 英文别名: 2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]guanidine
• CAS: 109853-82-9
• 化学式: C₇H₁₆N₄O₅
• 分子量: 236.228
• InChiKey: BCKSPBMWSPEQET-VFUOTHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 在 Dowex 2-X₄(HO-) 作用下， 生成 β-D-glucopyranosyl aminoguanidine
  参考文献：
  名称：

  醛糖-氨基胍缩合产物：合成和核磁共振研究

  摘要：

  摘要醛糖与氨基胍的缩合产物在pH 6的水溶液中以环状吡喃糖基氨基胍存在，在C-1赤道处为质子化的氨基胍取代基，在pH 12时以甲基亚砜的形式存在于无环的E-羧酰亚胺酰胺hydr中。当缩合产物的无机酸盐溶于甲基亚砜时，仅存在环状异构体。已通过1 H-，13 C-和15 Nn.mr方法研究了氨基胍部分的质子化和互变异构位点，并讨论了pH依赖性环-非环互变的机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84006-x

文献信息

• The reaction of d-glucose with aminoguanidine
  作者：Jan Hirsch、Eva Petrakova、Milton S. Feather、Charles L. Barnes

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00285-n

  日期：1995.2

  The reaction of D-glucose with aminoguanidine was examined at pH 7.0 and 37 degrees C (phosphate buffer). Under these conditions, the reaction requires ca. 42 days for 50% of the sugar to react, as measured by the disappearance of D-glucose, and at 60 degrees C all the aminoguanidine had reacted within 72 h. The initial product, a beta-D-glucopyranosyl aminoguanidine (1) was obtained in the crystalline

  在pH 7.0和37摄氏度（磷酸盐缓冲液）下检查了D-葡萄糖与氨基胍的反应。在这些条件下，该反应需要约。42天后50％的糖发生反应（通过D-葡萄糖的消失来衡量），并且所有氨基胍在60摄氏度下在72小时内反应了。以结晶状态获得作为三氟乙酸盐的初始产物β-D-吡喃葡萄糖基氨基胍（1）。关于该化合物的数据表明，在溶液中，它主要是β-吡喃糖形式的糖胺。乙酰化得到结晶的七乙酸盐（2），其在溶液中（由NMR光谱证实）以两种不同的构象形式存在。七乙酸酯的晶体结构还包括两个构象体。