6-L-arabitylamino-5-nitro-2,4-dioxopyrimidine | 52850-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-L-arabitylamino-5-nitro-2,4-dioxopyrimidine
• 英文别名: 5-nitro-6-[[(2S,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 52850-67-6
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₈
• 分子量: 306.232
• InChiKey: KSKGHNZSCSCHEQ-RVJQKOHUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-L-arabitylamino-5-nitro-2,4-dioxopyrimidine 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-amino-6-L-arabitylamino-2,4-dioxopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-OP-RU立体化学对其稳定性和MAIT-MR1轴的影响

  摘要：

  位置、位置、位置：合成了 5-OP-RU 的所有立体异构体，以阐明其立体化学对依赖于 MR1 的 MAIT 细胞活化的影响。在立体异构体中，只有 4'-OH 差向异构体表现出强大的 MAIT 细胞活性，因此表明 2'-OH 和 3'-OH 基团的构型可能对激动活性很重要。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000466
• 作为产物：
  描述：

  L-1-amino-1-deoxyarabitinol 、 5-硝基-6-氯嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-L-arabitylamino-5-nitro-2,4-dioxopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-OP-RU立体化学对其稳定性和MAIT-MR1轴的影响

  摘要：

  位置、位置、位置：合成了 5-OP-RU 的所有立体异构体，以阐明其立体化学对依赖于 MR1 的 MAIT 细胞活化的影响。在立体异构体中，只有 4'-OH 差向异构体表现出强大的 MAIT 细胞活性，因此表明 2'-OH 和 3'-OH 基团的构型可能对激动活性很重要。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000466

文献信息

• 6-L-dihydroxyethyl-2,4,7-trioxo-8-D-ribityl pteridine and process for
  申请人：Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03946012A1

  公开（公告）日：1976-03-23

  Trioxopteridine derivatives of the formula ##SPC1## , wherein R.sub.1 is a normal alkyl group having 0 to 6 hydroxyl groups and R.sub.2 is hydrogen or a normal lower alkyl group having 0 to 5 hydroxyl groups, are prepared by catalytically hydrogenating a 6-substituted-5-nitro-2,4-dioxopyrimidine to give a 6-substituted-5-amino-2,4-dioxopyrimidine, and then reacting the latter compound with a compound of the formula R.sub.2 --A--COOR.sub.3, wherein R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, an alkali metal or an alkaline earth metal and A is carbonyl or a group of the formula ##EQU1## wherein R.sub.4 is lower alkyl. The resulting trioxopteridine derivatives have analgesic and antiphlogistic properties and are therefore useful as pharmaceutical medicaments.

  式为##SPC1##的三氧光喜嘌呤衍生物，其中R.sub.1是具有0到6个羟基的正常烷基基团，而R.sub.2是氢或具有0到5个羟基的正常低烷基基团，通过催化氢化6-取代-5-硝基-2,4-二氧嘧啶制备，以得到6-取代-5-氨基-2,4-二氧嘧啶，然后将后者与公式R.sub.2--A--COOR.sub.3的化合物反应，其中R.sub.3是氢，低烷基，碱金属或碱土金属，而A是羰基或公式##EQU1##其中R.sub.4是低烷基。所得的三氧光喜嘌呤衍生物具有镇痛和抗炎性能，因此可用作制药药物。
• Trioxopteridine derivatives suitable as medicament
  申请人：Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04046893A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  Trioxopteridine derivatives of the formula ##STR1## , wherein R.sub.1 is a normal alkyl group having 0 to 6 hydroxyl groups and R.sub.2 is hydrogen or a normal lower alkyl group having 0 to 5 hydroxyl groups, are prepared by catalytically hydrogenating a 6-substituted-5-nitro-2,4-dioxopyrimidine to give a 6-substituted-5-amino-2,4-dioxopyrimidine, and then reacting the latter compound with a compound of the formula R.sub.2 --A--COOR.sub.3, wherein R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, an alkali metal or an alkaline earth metal and A is carbonyl or a group of the formula ##STR2## wherein R.sub.4 is lower alkyl. The resulting trioxopteridine derivatives have analgesic and antiphlogistic properties and are therefore useful as pharmaceutical medicaments.

  本发明提供一种Trioxopteridine衍生物的制备方法，其化学式为##STR1##其中R.sub.1是0~6个羟基的正常烷基基团，R.sub.2为氢或0~5个羟基的正常低烷基基团。该方法通过催化氢化6-取代-5-硝基-2,4-二氧基嘧啶，得到6-取代-5-氨基-2,4-二氧基嘧啶，然后将后者与化合物R.sub.2-A-COOR.sub.3反应，其中R.sub.3是氢、低烷基、碱金属或碱土金属，A是羰基或式子##STR2##其中R.sub.4是低烷基。所得的Trioxopteridine衍生物具有镇痛和抗炎性能，因此可用作制药药物。
• US3946012A
  申请人：——

  公开号：US3946012A

  公开（公告）日：1976-03-23
• US4046893A
  申请人：——

  公开号：US4046893A

  公开（公告）日：1977-09-06
• The effects of 5‐OP‐RU stereochemistry on its stability and MAIT‐MR1 axis
  作者：Takuro Matsuoka、Chihiro Motozono、Akira Hattori、Hideaki Kakeya、Sho Yamasaki、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Shinsuke Inuki

  DOI：10.1002/cbic.202000466

  日期：2021.2.15

  Location, location, location: All the stereoisomers of 5‐OP‐RU were synthesized to elucidate the effects of its stereochemistry on MR1‐dependent MAIT cell activation. Of the stereoisomers, only the 4’‐OH epimer demonstrated potent MAIT cell activity, thus indicating that the configuration of the 2’‐OH and 3’‐OH group could be important for agonistic activity.

  位置、位置、位置：合成了 5-OP-RU 的所有立体异构体，以阐明其立体化学对依赖于 MR1 的 MAIT 细胞活化的影响。在立体异构体中，只有 4'-OH 差向异构体表现出强大的 MAIT 细胞活性，因此表明 2'-OH 和 3'-OH 基团的构型可能对激动活性很重要。