Δ²⁽³⁾-ambrox | 1038482-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: Δ²⁽³⁾-ambrox
• 英文别名: (3aR,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,2,3a,4,5,5a,6,9,9a,9b-decahydronaphtho[2,1-b]furan；(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,9,9b-hexahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran
• CAS: 1038482-07-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: RHLJBIUEKGXVEU-LQKXBSAESA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  289.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ²⁽³⁾-ambrox 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  两种非对映异构的十氢化萘合成子和（-）-Ambrox的制备

  摘要：

  两种非对映异构十氢化萘，（2 S，4a S，5 S，6 R）-和（2 S，4a S，5 R，6 R）-5-（2-羟乙基）-1,1,4a，6-四甲基十氢化萘由齐墩果酸的降解产物制备了-2，6-二醇（5和6）。从6开始，合成了（-）-ambrox（4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890074
• 作为产物：
  描述：

  3-oxosclareolide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 Δ²⁽³⁾-ambrox
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Ambrox from Labdanes of Dysoxylum hongkongense, and the Preparation of New Diterpenoids from Dysoxylum hongkongense

  摘要：

  本发明揭示了从香港柚木的叶子和枝条中提取的八种新的二萜类化合物，即Dysongensin A至H。其中，通过一系列化学反应从Dysongensin A制备出可应用于香料工业的AMBROX®，并确定了Dysongensin A至H对人类癌细胞系的细胞毒性以及它们的抗病毒和抗炎作用。因此，在本发明中，从Dysongensin A制备的AMBROX®是香料工业中用作气味化合物的新想法，而这些新型二萜类化合物可以制备为具有抗病毒、抗炎和/或抗癌活性的药物组合物和/或药物。

  公开号：

  US20160046593A1

文献信息

• Preparation of Ambrox from Labdanes of Dysoxylum hongkongense, and the Preparation of New Diterpenoids from Dysoxylum hongkongense
  申请人：National Taiwan University

  公开号：US20160046593A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention discloses eight new diterpenoids, i.e. Dysongensins A to H, extracted from the leaves and twigs of Dysoxylum hongkongense , wherein AMBROX® which is applicable in the perfume industry is prepared from Dysongensin A via a series of chemical reactions, and the cytotoxicity of Dysongensins A to H against human cancer cell lines and their antiviral and anti-inflammatory activities are determined. Therefore, in the present invention, AMBROX® prepared from Dysongensin A is a new idea for application as an odorous compound in the perfume industry, and the novel diterpenoids can be prepared as a pharmaceutical compositions and/or a drug having antiviral, anti-inflammatory and/or anti-cancer activities.

  本发明揭示了从香港柚木的叶子和枝条中提取的八种新的二萜类化合物，即Dysongensin A至H。其中，通过一系列化学反应从Dysongensin A制备出可应用于香料工业的AMBROX®，并确定了Dysongensin A至H对人类癌细胞系的细胞毒性以及它们的抗病毒和抗炎作用。因此，在本发明中，从Dysongensin A制备的AMBROX®是香料工业中用作气味化合物的新想法，而这些新型二萜类化合物可以制备为具有抗病毒、抗炎和/或抗癌活性的药物组合物和/或药物。
• Preparation of Two Diastereoisomeric Decalin Synthons and (−)-Ambrox
  作者：Yi-Peng Xie、Bo-Gang Li、Ying-Gang Luo、Xiao-Zhen Chen、Guo-Lin Zhang

  DOI：10.1002/hlca.200890074

  日期：2008.4

  Two diastereoisomeric decalins, (2S,4aS,5S,6R)- and (2S,4aS,5R,6R)-5-(2-hydroxyethyl)-1,1,4a,6-tetramethyldecalin-2,6-diol (5 and 6) were prepared from the degradation products of oleanolic acid. Starting from 6, (−)-ambrox (4) was synthesized.

  两种非对映异构十氢化萘，（2 S，4a S，5 S，6 R）-和（2 S，4a S，5 R，6 R）-5-（2-羟乙基）-1,1,4a，6-四甲基十氢化萘由齐墩果酸的降解产物制备了-2，6-二醇（5和6）。从6开始，合成了（-）-ambrox（4）。