(2R,5S)-2-[(1S)-1-phenylmethoxypent-4-enyl]-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-phenylmethoxypent-4-enyl]oxolan-2-yl]oxolane | 180067-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2-[(1S)-1-phenylmethoxypent-4-enyl]-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-phenylmethoxypent-4-enyl]oxolan-2-yl]oxolane
• CAS: 180067-21-4
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄
• 分子量: 490.683
• InChiKey: QQYYARUVTJLJEN-SXYYIGQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-[(1S)-1-phenylmethoxypent-4-enyl]-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-phenylmethoxypent-4-enyl]oxolan-2-yl]oxolane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双吡喃糖苷烯烃：用于合成相邻连接的四氢呋喃的新型模板

  摘要：

  双吡喃糖苷烯烃用作高度取代的，相邻连接的四氢呋喃（THF）会聚组件的模板。该方法集中于双-THF二醇核心结构的立体选择性制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00651-x
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,6R)-6-tert-butoxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氧气 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 二苯基膦酸锂 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.08h， 生成 (2R,5S)-2-[(1S)-1-phenylmethoxypent-4-enyl]-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-phenylmethoxypent-4-enyl]oxolan-2-yl]oxolane
  参考文献：
  名称：

  由吡喃糖苷前体模块合成罗尼司他丁的双-四氢呋喃核

  摘要：

  已经显示C6烯丙基化的2，3-二脱氧吡喃吡喃糖苷的碘醚化以高的立体选择性产生顺式-2，5-二取代的四氢呋喃。该结果被应用于产乙酸素，rolliniastatin的双-THF核心的模块合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00878-4

文献信息

• Bis-pyranoside alkenes: Novel templates for the synthesis of adjacently linked tetrahydrofurans
  作者：Zheming Ruan、Phyllis Wilson、David R. Mootoo

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00651-x

  日期：1996.5

  Bis-pyranoside alkenes are used as templates for the convergent assembly of highly substituted, adjacently linked, tetrahydrofurans (THF's). The methodology centers on the stereoselective preparation of a bis-THF diol core structure.

  双吡喃糖苷烯烃用作高度取代的，相邻连接的四氢呋喃（THF）会聚组件的模板。该方法集中于双-THF二醇核心结构的立体选择性制备。
• A Modular Synthesis of the Bis-Tetrahydrofuran Core of Rolliniastatin from Pyranoside Precursors
  作者：Zheming Ruan、Darrin Dabideen、Michael Blumenstein、David R Mootoo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00878-4

  日期：2000.11

  The iodoetherification of C6 allyllated 2,3-dideoxypyranosides has been shown to give cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans in high stereoselectivity. This result is applied to a modular synthesis of the bis-THF core of the acetogenin, rolliniastatin.

  已经显示C6烯丙基化的2，3-二脱氧吡喃吡喃糖苷的碘醚化以高的立体选择性产生顺式-2，5-二取代的四氢呋喃。该结果被应用于产乙酸素，rolliniastatin的双-THF核心的模块合成。