Butyl hex-3-enoate | 118869-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Butyl hex-3-enoate
• CAS: 118869-62-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XZKZOAYDHBSAQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.653 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde 、 Butyl hex-3-enoate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 L-叔亮氨酸 、 S-联萘酚磷酸酯 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以45 %的产率得到butyl (S,E)-4-(1-((R)-5-fluoro-2-formylphenyl)naphthalen-2-yl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  组合配体辅助同时控制高度立体选择性 C−H 烯丙基化中的轴向和中心手性

  摘要：

  在不对称催化中聚合多个立体中心的目标为扩大“手性池”带来了令人兴奋的途径。为此，开发了一种双协同配体系统，用于控制联芳基的阻转选择性 C−H 烯丙基化中的两个不同的立体环境。该系统利用手性氨基酸作为瞬时配体源，并利用手性磷酸进行早期 C−H 激活步骤。 DFT 研究提出了丰富的机制模型，验证了广泛的实验结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202310112
• 作为产物：
  描述：

  3-己烯酸 、 正丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Butyl hex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  组合配体辅助同时控制高度立体选择性 C−H 烯丙基化中的轴向和中心手性

  摘要：

  在不对称催化中聚合多个立体中心的目标为扩大“手性池”带来了令人兴奋的途径。为此，开发了一种双协同配体系统，用于控制联芳基的阻转选择性 C−H 烯丙基化中的两个不同的立体环境。该系统利用手性氨基酸作为瞬时配体源，并利用手性磷酸进行早期 C−H 激活步骤。 DFT 研究提出了丰富的机制模型，验证了广泛的实验结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202310112

文献信息

• Combinatorial Ligand Assisted Simultaneous Control of Axial and Central Chirality in Highly Stereoselective C−H Allylation
  作者：Trisha Bhattacharya、Supratim Ghosh、Subhabrata Dutta、Srimanta Guin、Animesh Ghosh、Haibo Ge、Raghavan B Sunoj、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.202310112

  日期：2024.1.8

  The aim of converging multiple stereocenters in asymmetric catalysis brings exciting avenues for expanding the ‘chiral pool’. With this aim, a dual-cooperative ligand system was developed for controlling two distinct stereo-environment in an atropselective C−H allylation of biaryls. The system leverages a chiral amino acid as a transient-ligand source and chiral phosphoric acid for the early C−H activation

  在不对称催化中聚合多个立体中心的目标为扩大“手性池”带来了令人兴奋的途径。为此，开发了一种双协同配体系统，用于控制联芳基的阻转选择性 C−H 烯丙基化中的两个不同的立体环境。该系统利用手性氨基酸作为瞬时配体源，并利用手性磷酸进行早期 C−H 激活步骤。 DFT 研究提出了丰富的机制模型，验证了广泛的实验结果。