methyl (4S,5R,8aR)-4-(1,1-diethyl-1-silapropoxy)-5-(2-(3-furyl)-2-oxoethyl)-5,8a-dimethyl-6-[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-3,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalenecarboxylate | 1173180-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5R,8aR)-4-(1,1-diethyl-1-silapropoxy)-5-(2-(3-furyl)-2-oxoethyl)-5,8a-dimethyl-6-[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-3,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalenecarboxylate
• 英文别名: methyl (4S,4aS,5R,8aR)-5-[2-(furan-3-yl)-2-oxoethyl]-5,8a-dimethyl-4-triethylsilyloxy-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,4,4a,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1173180-47-6
• 化学式: C₂₇H₃₇F₃O₈SSi
• 分子量: 606.733
• InChiKey: BLUIKRLYZSWJQD-WVADOKLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 2-{(1R,4aR,8S)-8-(1,1-diethyl-1-silapropoxy)-2,5-bis[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-1,4a-dimethyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphth-1-yl}-1-(3-furyl)ethan-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到methyl (1R,4aR,8S)-8-(1,1-diethyl-1-silapropoxy)-1-(2-(3-furyl)-2-oxoethyl)-5-(methoxycarbonyl)-1,4a-dimethyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A的第二代合成

  摘要：

  通过三个双序列实现了产生致幻剂的新环戊烷二萜类沙尔维诺林A的功能化：双烯醇三氟甲磺酸酯的合成，钯催化的双羰基化为双烯醇的三氟甲磺酸酯和sa碘化ide介导的双共轭物的还原。通过螯合控制的非对映选择性还原来控制C-12处的构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.053