Allyl 6-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside | 127446-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Allyl 6-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,6S)-2-(allyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol；(2S,3R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 127446-70-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: TTYPSWUUWSVKII-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 6-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 ((2S,5R,6S)-6-(allyloxy)-5-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  取代的二氢吡喃和二氢呋喃的环重整复分解

  摘要：

  已经研究了以附加烯烃为特征的二氢吡喃和二氢呋喃的重排。重排产物与多不饱和二糖和三糖相似。提供了在重排之前或之后的官能化的实例，表明该方法应可用于合成非经典糖类。这项工作还说明了级联介观过程从相对简单的杂环开始增加分子复杂性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.036
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-6-(allyloxy)-2-(ethanoyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3,5-diyl diethanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 Allyl 6-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  取代的二氢吡喃和二氢呋喃的环重整复分解

  摘要：

  已经研究了以附加烯烃为特征的二氢吡喃和二氢呋喃的重排。重排产物与多不饱和二糖和三糖相似。提供了在重排之前或之后的官能化的实例，表明该方法应可用于合成非经典糖类。这项工作还说明了级联介观过程从相对简单的杂环开始增加分子复杂性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.036

文献信息

• Pelyvas, Istvan; Lindhorst, Thisbe; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 761 - 769
  作者：Pelyvas, Istvan、Lindhorst, Thisbe、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Ring-rearrangement metathesis of substituted dihydropyrans and dihydrofurans
  作者：Morgan Donnard、Théophile Tschamber、Didier Le Nouën、Sandy Desrat、Karen Hinsinger、Jacques Eustache

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.036

  日期：2011.1

  The rearrangement of dihydropyrans and dihydrofurans featuring appending olefins has been studied. The rearranged products bear resemblance with polyunsaturated di- and trisaccharides. Examples of functionalization prior to, or following, rearrangement are provided suggesting that the method should be useful for the synthesis of nonclassical saccharides. This work also illustrates the power of cascade

  已经研究了以附加烯烃为特征的二氢吡喃和二氢呋喃的重排。重排产物与多不饱和二糖和三糖相似。提供了在重排之前或之后的官能化的实例，表明该方法应可用于合成非经典糖类。这项工作还说明了级联介观过程从相对简单的杂环开始增加分子复杂性的能力。