4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-talopyranoside | 1096154-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-talopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6S)-4-benzoyloxy-5-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1096154-26-5
• 化学式: C₂₇H₂₆O₈
• 分子量: 478.499
• InChiKey: AWRZQLXSNSFYAS-PWNIDMRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-talopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到p-methoxylphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-6-deoxytalopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从华枯生根瘤菌IFO15243T合成O抗原多糖的含6-脱氧塔洛糖的三糖和六糖

  摘要：

  通过从商业上可获得的1-鼠李糖开始的合适的保护基团操纵和立体选择性糖基化反应，已经完成了由Husorhizobium huakuii IFO15243合成三糖和六糖（O-抗原多糖重复单元的单体和二聚体）的操作。对-甲氧基苯基糖苷形式的目标寡糖适合于通过选择性切割该基团而进一步形成糖缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.023
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxylphenyl 4-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-talopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从华枯生根瘤菌IFO15243T合成O抗原多糖的含6-脱氧塔洛糖的三糖和六糖

  摘要：

  通过从商业上可获得的1-鼠李糖开始的合适的保护基团操纵和立体选择性糖基化反应，已经完成了由Husorhizobium huakuii IFO15243合成三糖和六糖（O-抗原多糖重复单元的单体和二聚体）的操作。对-甲氧基苯基糖苷形式的目标寡糖适合于通过选择性切割该基团而进一步形成糖缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.023

文献信息

• Synthesis of the 6-deoxytalose-containing tetrasaccharide of the glycopeptidolipid from Mycobacterium intracellare serotype 7
  作者：Shiqiang Yan、Xiaomei Liang、Peiyu Diao、Ye. Yang、Jianjun Zhang、Daoquan Wang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/j.carres.2008.09.010

  日期：2008.12

  An efficient synthesis of 4-methoxyphenyl alpha-L-Rhap-(1 -> 3)-alpha-L-Rhap-(1 -> 3)-alpha-L-Rhap-(1 -> 2)-6-deoxy-alpha-L-Talp, the tetrasaccharide related to the GPLs of Mycobacterium intracellare serotype 7, was achieved with 4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-alpha-L-talopyranoside (6c) as the key intermediate which was obtained through selective 3-O-benzoylation of 4-O-benzoyl-6-deoxy-alpha-L-taloside. Coupling of 6c with 3-O-allyloxycarbonyl-2,4-di-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate followed by removal of the allyloxycarbonyl protecting group afforded the disaccharide acceptor 11. Condensation of 11 with 2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 3)-2,4-di-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate and subsequent deprotection gave the target tetrasaccharide. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the 6-deoxytalose-containing tri- and hexasaccharides of the O-antigen polysaccharide from Mesorhizobium huakuii IFO15243T
  作者：Guanghui Zong、Yichen Feng、Xiaomei Liang、Liezhong Chen、Jianjun Zhang、Daoquan Wang

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.023

  日期：2010.9

  huakuii IFO15243, has been accomplished through suitable protecting group manipulations and stereoselective glycosylation reactions starting from commercially available l-rhamnose. The target oligosaccharides in the form of their p-methoxyphenyl glycosides are suitable for further glycoconjugate formation via selective cleavage of this group.

  通过从商业上可获得的1-鼠李糖开始的合适的保护基团操纵和立体选择性糖基化反应，已经完成了由Husorhizobium huakuii IFO15243合成三糖和六糖（O-抗原多糖重复单元的单体和二聚体）的操作。对-甲氧基苯基糖苷形式的目标寡糖适合于通过选择性切割该基团而进一步形成糖缀合物。