ethyl 3-ethyl-5-iodo-4-methylpyrrole-2-carboxylate | 76367-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-ethyl-5-iodo-4-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-ethyl-5-iodo-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 76367-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₄INO₂
• 分子量: 307.131
• InChiKey: FFJSPJUENMRTQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-ethyl-5-iodo-4-methylpyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-(ethyloxycarbonyl)-3-ethyl-4-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Substituted Pyrroles

  摘要：

  已设计出一种逐步合成α-未取代吡咯的方案，以便在环的β位引入所需的取代基。

  DOI：

  10.3390/50100089
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethyloxycarbonyl)-3-ethyl-4-methylpyrrole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到ethyl 3-ethyl-5-iodo-4-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 3,4-二取代 2-吡咯羧酸乙酯开始合成 3,4-二取代的 2-甲苯磺酰吡咯和 5-甲苯磺酰-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮

  摘要：

  3,4-二取代的 2-tosylpyrroles 和 5-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones 的合成是通过 3,4-二取代的 2-iodo-5-tosylpyrroles 从乙基 3,4 开始的-二取代的 2-吡咯羧酸盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3339

文献信息

• Sapphyrins and heterosapphyrins.
  作者：Jonathan L. Sessler、Mike Cyr、Anthony K. Burrell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81183-2

  日期：1992.1

  13,17-tetraethyl-7,18-dimethyl-25,29-dioxasapphyrin (2) and 3,7,18,22-tetraethyl-2,8,17,23-tetramethyl-27-thiasapphyrin (3). In addition the syntheses of two completely new heteroatom substituted sapphyrins; 3,7,18,22-tetraethyl-2,8,17,23-tetramethyl-27-oxasapphyrin (4) and 7,18-diethyl-8,17-dimethyl-25,29-dioxa-27-thiasapphyrin (5), and described in detail. The procedures described provide facile routes

  据报道，合成了3,8,12,13,17,22-六乙基-2,7,18,23-四甲基-七叶红素（1）。还介绍了用于形成8,12,13,17-四乙基-7,18-二甲基-25,29-二氧杂叶黄素（2）和3,7,18,22-四乙基-2,8,17的新合成方法，23-四甲基-27-硫杂卟啉（3）。此外，还合成了两种全新的杂原子取代的血红素。3,7,18,22-四乙基-2,8,17,23-四甲基-27-草as红素（4）和7,18-二乙基-8,17-二甲基-25,29-二氧杂-27-硫杂草皮素（5）），并进行了详细说明。所描述的程序为扩展的卟啉大环化合物之一的代表性成员提供了一条便捷的途径。
• Synthesis of heteroleptic pyrrolide/bipyridyl complexes of ruthenium(II)
  作者：Travis Lundrigan、Carla L.M. Jackson、Md. Imam Uddin、Lloyd A. Tucker、Adeeb Al-Sheikh Ali、Anthony Linden、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1139/v2012-045

  日期：2012.8

  The synthesis and characterization of the first heteroleptic pyrrolide/2,2′-bipyridyl complexes of ruthenium(II) are reported. Pyrroles substituted at the 2-position with X = O functionality react with Ru(bipy)₂Cl₂·2H₂O to form complexes in which the pyrrolide ligands chelate to Ru(II). The library of pyrroles includes 2-formyl, 2-keto, 2-carboxylato, 2-sulfinyl, and 2-sulfonyl derivatives.

  报道了第一种钌(II)的杂环吡咯/2,2′-联吡啶配合物的合成和表征。在2-位取代X = O官能团的吡咯与Ru(bipy)₂Cl₂·2H₂O反应，形成吡咯配体与Ru(II)螯合的配合物。吡咯库包括2-醛基、2-酮基、2-羧基、2-砜基和2-磺基衍生物。
• Self-assembly of [2×2] grids and a hexagon using bis(dipyrrin)s
  作者：Li Ma、Brian O. Patrick、David Dolphin

  DOI：10.1039/c0cc03765f

  日期：——

  Neutral ZnII [2×2] grids (M4L4) and a hexagon structure (M6L6) were, for the first time, synthesized using bis(dipyrrin)s and confirmed by X-ray diffraction analysis. The channel structures in the solid state result from several intermolecular noncovalent interactions.

  首次使用双联吡啶合成了中性ZnII [2×2]网格（M4L4）和六边形结构（M6L6），并通过X射线衍射分析证实。固态通道结构是由几种分子间非共价相互作用产生的。
• Synthesis of a New Alkylated Porphycene
  作者：R. Guilard、M. A. Aukauloo、C. Tardieux、E. Vogel

  DOI：10.1055/s-1995-4130

  日期：1995.12

  Porphycene, a structural isomer of porphyrin, is receiving increasing attention in coordination chemistry. As the solubility of the parent molecule is relatively poor, interest focuses on alkyl-substituted prophycenes as ligands. We report here the synthesis of a new alkylated porphycene (2,7,12,17-tetraethyl-3,6,13,16-tetramethylporphycene) which shows enhanced solubility in common organic solvents, and is capable of forming complexes with a wide range of metal ions.

  卟吩是卟啉的一种结构异构体，在配位化学中正受到越来越多的关注。由于母体分子的溶解性相对较差，人们开始关注作为配体的烷基取代的卟吩。我们在此报告了一种新的烷基化卟吩（2,7,12,17-四乙基-3,6,13,16-四甲基卟吩）的合成，它在普通有机溶剂中的溶解度有所提高，并能与多种金属离子形成配合物。
• Sapphyrins, derivatives and syntheses
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US05159065A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  The present invention involves, in addition to many unique substituted sapphyrins, a novel method for synthesizing sapphyrins with good efficiency and high yield. An improved 9-step synthesis of substituted sapphyrins, e.g., the two C.sub.2 symmetric sapphyrins, compounds 2 and 4 of FIG. 1C, is described herein. This synthesis involves as an important step the condensation between a tripyrrane diacid and a diformyl bipyrrole. The key tripyrrane component is prepared in three high-yield steps from readily available pyrrolic precursors and the bipyrrole portion is prepared in four steps from ethyl 3-methyl-4-methylpyrrole-2-carboxylate in roughly 33% yield overall.

  本发明涉及许多独特的取代萨菲林，并且涉及一种新的合成萨菲林的方法，其效率高，产率高。本文介绍了改进的九步合成取代萨菲林的方法，例如图1C中的两种C.sub.2对称的萨菲林化合物2和4。该合成方法的重要步骤是三吡咯二酸和二甲基双吡咯之间的缩合反应。关键的三吡咯组分可以从易得的吡咯前体中经过三个高产率步骤制备，而双吡咯部分则可以从乙酰3-甲基-4-甲基吡咯-2-羧酸乙酯中经过四个步骤制备，总产率大约为33%。