2-[2,2,2-tris(methylthio)ethyl]oxirane | 1216983-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-[2,2,2-tris(methylthio)ethyl]oxirane
• 英文别名: 2-[2,2,2-Tris(methylsulfanyl)ethyl]oxirane；2-[2,2,2-tris(methylsulfanyl)ethyl]oxirane
• CAS: 1216983-46-8
• 化学式: C₇H₁₄OS₃
• 分子量: 210.386
• InChiKey: STESMYCUPOBRPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 、 2-[2,2,2-tris(methylthio)ethyl]oxirane 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 以43%的产率得到[1-(1,3-Dithian-2-yl)-4,4,4-tris(methylsulfanyl)butan-2-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3-羟基-5-氧代酯和5,6-二氢吡喃-2-酮的便捷新途径：三硫原酸酯保护基的复杂性

  摘要：

  3-羟基-5-氧代酯是生物活性化合物的有用前体。提出了一种基于双硫醚阴离子化学方法的3-羟基-5-氧代酯的简便三步合成方法，以及将3-羟基-5-氧代酸酯转化为5,6-二氢吡喃-2-酮的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.058
• 作为产物：
  描述：

  tetrathioorthocarbonic acid tetramethyl ester 、 环氧氯丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-[2,2,2-tris(methylthio)ethyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3-羟基-5-氧代酯和5,6-二氢吡喃-2-酮的便捷新途径：三硫原酸酯保护基的复杂性

  摘要：

  3-羟基-5-氧代酯是生物活性化合物的有用前体。提出了一种基于双硫醚阴离子化学方法的3-羟基-5-氧代酯的简便三步合成方法，以及将3-羟基-5-氧代酸酯转化为5,6-二氢吡喃-2-酮的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.058

文献信息

• A convenient new route to enantiopure 3-hydroxy-5-oxo esters and 5,6-dihydropyran-2-ones: intricacies of the trithioorthoester protecting group
  作者：Rebecca L. Grange、Craig M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.058

  日期：2010.2

  3-Hydroxy-5-oxo esters are useful precursors to biologically active compounds. An expedient three-step synthesis of 3-hydroxy-5-oxo esters based on dithiane anion chemistry is presented along with the transformation of the 3-hydroxy-5-oxo esters into 5,6-dihydropyran-2-ones.

  3-羟基-5-氧代酯是生物活性化合物的有用前体。提出了一种基于双硫醚阴离子化学方法的3-羟基-5-氧代酯的简便三步合成方法，以及将3-羟基-5-氧代酸酯转化为5,6-二氢吡喃-2-酮的方法。