4-(Piperonylideneamino)antipyrine | 94332-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(Piperonylideneamino)antipyrine
• 英文别名: 4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 94332-50-0
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 335.362
• InChiKey: DHYACILHZHDUBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗丹宁 、 4-(Piperonylideneamino)antipyrine 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以88.5%的产率得到5-[4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyleneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-ylidene]-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型噻唑基杂环化合物的合成，体外细胞毒性和抗菌评估。

  摘要：

  若丹宁（1）与吡唑-3（2H）-一衍生物（2a-f）缩合，得到5-取代的2-硫代-1,3-噻唑烷酮-4-一衍生物（3a-f）。化合物（1）与2-芳基亚甲基-丙二腈（4a-d）的反应产生了意外的衍生物（5a-d）。后者化合物在不同的碱性条件下与丙二腈，盐酸羟胺和/或硫脲进行环化反应，得到稠合的噻唑衍生物（6a-d）和（8-10a-d）。将（1）与重氮化的芳族胺（11a-c）在吡啶中偶联，得到芳基hydr（12a-c）。后一种化合物与丙二腈的融合得到噻唑并哒嗪衍生物（13a-c）。通过光谱数据和元素分析阐明了新合成的化合物的结构。评价了化合物（3a-f）对MCF-7细胞系的体外细胞毒性活性。此外，除了真菌，白色念珠菌和黄曲霉菌外，还对合成产物对六种标准生物（包括G +细菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌，G-细菌，大肠埃希氏菌和寻常变形杆菌）的抗菌和抗真菌活性进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00681
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 4-氨基安替比林 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-(Piperonylideneamino)antipyrine
  参考文献：
  名称：

  吡唑-3-酮及其与二价镍离子金属配合物的新型薄膜的合成与表征，以提高太阳能电池的效率

  摘要：

  在这项工作中，合成了有机配体及其与Ni（II）离子的金属配合物，并用于提高太阳能电池的效率。有机席夫碱配体4-（1，3-苯并二恶唑-5-基甲基亚甲基氨基）-1，5-二甲基-2-苯基吡唑-3-一[L]是通过4-氨基安替比林与哌醛在绝对乙醇。使用1 H和13表征合成的有机配体[L]C NMR，FT-IR，UV-Vis，元素分析（CHN），X射线衍射（XRD），质谱和原子力显微镜（AFM）。Ni（II）络合物[M]以摩尔比（2∶1）（L∶M）获得。使用X射线衍射（XRD），磁化率测量，元素分析（CHN），摩尔电导率，傅立叶变换红外FT-IR，UV-Vis光谱，原子力显微镜（AFM）和火焰原子对所得复合物进行表征吸收技术。结果表明在二价Ni（II）离子周围具有八面体几何形状。采用滴铸法制备了合成化合物纳米颗粒的薄膜。还研究了这些颗粒的光学，形态和结构性质，并在沉积在硅片上之后将其用于改进硅太阳能电池。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-01007-1

文献信息

• THE SYNTHESIS OF α-(4-ANTIPYRYL)AMINO-(SUBSTITUTED) PHENYL-METHYLPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES
  作者：Zai-Guo Li、Run-Qiu Huang、Rui-Lian Shao、Yang Zhao、Yun-Xian Long

  DOI：10.1080/10426509908044977

  日期：1999.12

  Abstract α-(4-antipyryl)amino-(substituted)phenylmethylphosphonic acid diesters (2) were synthesized by the addition of phosphite diesters to corresponding imine (1). A five-member cyclic transition state was proposed, and the influence of substituents on the reactivity of substrate was discussed. The net atomic charges of some imine 1 was calculated to support the mechanism. In the presence of NaI

  摘要 通过将亚磷酸二酯加成到相应的亚胺 (1) 上，合成了 α-(4-antipyryl) 氨基-(取代) 苯基甲基膦酸二酯 (2)。提出了五元环状过渡态，并讨论了取代基对底物反应性的影响。计算了一些亚胺 1 的净原子电荷以支持该机制。在 NaI 或 KI 存在下，2a 和 2c 的甲酯的裂解完全通过 2 与三甲基氯硅烷的三甲基甲硅烷基化实现。化合物的结构经1H NMR谱确证。