1,5-dimethyl-2-phenyl-4-(4,4,6-trimethyl-2-thioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-2-phenyl-4-(4,4,6-trimethyl-2-thioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 1,5-dimethyl-2-phenyl-4-(4,6,6-trimethyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-3-yl)pyrazol-3-one
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄OS
• 分子量: 342.465
• InChiKey: HOLHMPRLSQQEBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到1,5-dimethyl-2-phenyl-4-(4,4,6-trimethyl-2-thioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Anti-inflammatory and Analgesic Activity Evaluation of Some Mercapto Pyrimidine and Pyrimidobenzimidazole Derivatives

  摘要：

  4- 氨基安替比林和 1,4-二氨基丁烷与 4-异硫氰基-4-甲基戊-2-酮反应，分别得到缩合产物 1 和 2。对硝基苯胺与 4-异硫氰酸基丁-2-酮缩合得到硫脲衍生物 3，但与 4-甲基-2-硝基苯胺和 4-甲氧基-2-硝基苯胺偶联得到环化产物 5 和 6。3,4-二氨基二苯甲酮在四氢呋喃存在下与 4-异硫氰基-4-甲基戊-2-酮缩合后得到产物 7，而以甲醇为溶剂进行相同的反应则得到羟基和甲氧基化合物的混合物，即 8，在 MeOH 的回流温度下用酸处理后得到嘧啶苯并咪唑衍生物 9，产率很高。在强酸性条件下用甲醇处理 9，得到 S-甲基嘧啶苯并咪唑衍生物 10。嘧啶基苯并咪唑 9 与溴乙酸甲酯和溴乙酸乙酯反应后，分别得到化合物 11 和 12。在 100 mg/kg p.o. 的剂量下，化合物 1-3 和 5-12 具有抗炎活性。化合物 5、6、8 和 10 的活性分别为 11%、18%、25% 和 22%，而其他化合物均无活性。对 1、2、7-9 和 12 的镇痛活性评估表明，化合物 2、7 和 12 在 100 毫克/千克剂量时的活性分别为 50%、25%和 60%，在 50 毫克/千克剂量时的活性分别为 50%、25%和 40%，而化合物 1、8 和 9 没有活性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3472