[(1S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane | 328047-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 328047-23-0
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅Si
• 分子量: 498.735
• InChiKey: DCSFQCFECIJHCZ-XYPQWYOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane 在 sodium hexamethyldisilazane 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 L-Selectride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 ((2R,3R,4S,4aR,8aS)-3,4-Bis-benzyloxy-2,3,4,4a,8,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethoxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  汞催化的环醚化环化反应生成稠合的环状聚醚

  摘要：

  二氢吡喃6在通往稠合环状聚醚的途径中用作关键中间体。首先将二氢吡喃转化为2-羟基-1-γ-甲氧基烯丙基四氢吡喃，10。三氟乙酸汞催化的醚交换环化生成了新的双环二氢吡喃，12，可用于进一步的合成。在化学计量条件下尝试环化导致分离出α-汞缩醛中间体11，也可通过用乙基乙烯基醚处理将其转化为二氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01658-0
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(三异丙基硅基)-D-葡萄烯糖 在 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(1S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  3-简明合成ø - （2- ö -α-d吡喃葡糖基-6- ö酰基-α-d-D-吡喃葡萄糖基）-1,2-二- ö -acyl- SN -glycerols

  摘要：

  通用的合成路线3- ø - （2- ö -α-d-D-吡喃葡萄糖-6- ö酰基-α-d-D-吡喃葡萄糖基）-1,2-二- ö -acyl- SN -glycerols，应提供已经开发出各种酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00793-6

文献信息

• Coupling of Glycal Derived Thioethyl Glycosyl Donors with Glycal Acceptors. An Advance in the Scope of the Glycal Assembly
  作者：Peter H. Seeberger、Matthias Eckhardt、Clare E. Gutteridge、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja971640d

  日期：1997.10.1

  Glycals were converted into thioethyl glycosyl donors through 1,2-anhydrosugar intermediates. Various participating groups in the C-2 position were examined for formation of β-glucosyl, β-galactosyl, and α-mannosyl linkages. A number of disaccharides was prepared employing a novel coupling protocol involving thioethyl 2-pivaloyl glycosyl donors and glycal acceptors. Using this methodology, a linear

  糖醛通过 1,2-脱水糖中间体转化为硫乙基糖基供体。检查了 C-2 位置的各种参与基团的 β-葡萄糖基、β-半乳糖基和 α-甘露糖基键的形成。使用涉及硫乙基 2-新戊酰基糖基供体和糖受体的新型偶联方案制备了许多二糖。使用这种方法，以高产率制备了仅含有 β-葡萄糖基-(1→4) 键的线性四糖。α-甘露糖基化和 C2 分支的现成应用是该方法的其他标志。