(S)-Wieland-Miescher ketone | 105576-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-Wieland-Miescher ketone
• 英文别名: (8aS)-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1,6-dione
• CAS: 105576-40-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: HMJJEFPBARGSAT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexane-1,3-dione 在 对硝基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可回收的二氧化硅负载的脯氨酰胺有机催化剂，可用于水中的直接不对称Aldol反应

  摘要：

  已经根据不同的合成路线，从单甲硅烷基化的前体合成了基于脯氨酰胺支架的不对称有机催化材料：简单或表面活性剂辅助的缩聚反应，以及在预制的介孔结构二氧化硅上接枝。已将这些材料的催化性能进行了直接不对称醛醇缩合反应的比较。最好的催化材料是由没有结构导向剂的简单共缩合产生的。醛醇缩合反应使用简单和绿色的条件，该方法在室温下于水中，相对少量的负载型有机催化剂和不存在酸助催化剂的条件下进行。观察到良好的可回收性，无需催化剂再生，对映选择性（ee高达92％）高于母体均相催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2gc35227c

文献信息

• Recyclable silica-supported prolinamide organocatalysts for direct asymmetric Aldol reaction in water
  作者：Amàlia Monge-Marcet、Xavier Cattoën、Diego A. Alonso、Carmen Nájera、Michel Wong Chi Man、Roser Pleixats

  DOI：10.1039/c2gc35227c

  日期：——

  Asymmetric organocatalytic materials based on a prolinamide scaffold have been synthesized according to different synthetic routes from a monosilylated precursor: simple or surfactant-assisted co-condensation and grafting on preformed mesostructured silica. The catalytic properties of these materials have been compared for direct asymmetric aldol reactions. The best catalytic material results from

  已经根据不同的合成路线，从单甲硅烷基化的前体合成了基于脯氨酰胺支架的不对称有机催化材料：简单或表面活性剂辅助的缩聚反应，以及在预制的介孔结构二氧化硅上接枝。已将这些材料的催化性能进行了直接不对称醛醇缩合反应的比较。最好的催化材料是由没有结构导向剂的简单共缩合产生的。醛醇缩合反应使用简单和绿色的条件，该方法在室温下于水中，相对少量的负载型有机催化剂和不存在酸助催化剂的条件下进行。观察到良好的可回收性，无需催化剂再生，对映选择性（ee高达92％）高于母体均相催化剂。