(±)-benzyl 6-cyano-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-ylcarbamate | 918793-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-benzyl 6-cyano-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-ylcarbamate
• 英文别名: (6-cyano-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-(6-cyano-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)carbamate
• CAS: 918793-02-9
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₂
• 分子量: 345.401
• InChiKey: DMBXEXJZMSSBBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-benzyl 6-cyano-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-ylcarbamate 、 甲醇 以 chloroform methanol 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 (R)-(6-cyano-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrocarbazole derivatives useful as androgen receptor modulators

  摘要：

  本发明提供了一个化合物的公式：公式（I）或其药学上可接受的盐；包含公式（I）化合物的有效量与适当载体、稀释剂或赋形剂的药物组合物；以及治疗生理障碍，特别是虚弱、骨质疏松、骨质疏松症和男性和女性性功能障碍的方法，包括向需要治疗的患者施用公式（I）化合物的有效量。

  公开号：

  US07935722B2
• 作为产物：
  描述：

  4-N-苄氧羰基氨基环己酮 、 4-氰基苯肼盐酸盐 在 二氯甲烷 、 silica gel 、 氯仿 、 丙酮 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以to provide 38.8 g (69%) of the title compound的产率得到(±)-benzyl 6-cyano-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrocarbazole derivatives useful as androgen receptor modulators

  摘要：

  本发明提供了一个化合物的公式：公式（I）或其药学上可接受的盐；包含公式（I）化合物的有效量与适当载体、稀释剂或赋形剂的药物组合物；以及治疗生理障碍，特别是虚弱、骨质疏松、骨质疏松症和男性和女性性功能障碍的方法，包括向需要治疗的患者施用公式（I）化合物的有效量。

  公开号：

  US07935722B2

文献信息

• Chemoenzymatic Asymmetric Synthesis of Serotonin Receptor Agonist (<i>R</i>)-Frovatriptan
  作者：Eduardo Busto、Lía Martínez-Montero、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.201300114

  日期：2013.7

  chemoenzymatic asymmetric route has been developed for the production of antimigraine agent (R)-Frovatriptan. Lipases and oxidoreductases have been identified as ideal biocatalysts for the production of enantiopure adequate synthetic intermediates under safe and environmentally friendly conditions. (S)-3-Hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carbonitrile, an optimal building block for the synthesis

  已经开发了一种简单的化学酶促不对称途径来生产抗偏头痛药 (R)-Frovatriptan。脂肪酶和氧化还原酶已被确定为在安全和环境友好的条件下生产对映体纯的合成中间体的理想生物催化剂。(S)-3-Hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carbonitrile 是该药物合成的最佳结构单元，已通过 Candida antarctica 脂肪酶 B 型催化酰化其相应的外消旋混合物或醇脱氢酶A介导相应酮的生物还原。手性中心的反转已被确定为关键步骤，优化过程以避免部分外消旋化。最后，
• TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Fales Kevin Robert

  公开号：US20100022550A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides a compound of the formula: Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula (I) in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient; and methods for treating physiological disorders, particularly frailty, osteoporosis, osteopenia, and male and female sexual dysfunction comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明提供了以下公式的化合物：公式（I）或其药学上可接受的盐；包含有效量公式（I）化合物与适当载体、稀释剂或赋形剂的制剂；以及治疗生理障碍，特别是虚弱，骨质疏松，骨质疏松症和男女性功能障碍的方法，包括向需要的患者给予公式（I）化合物的有效量。
• WO2007/2181
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARM)
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1902026A2

  公开（公告）日：2008-03-26
• US7935722B2
  申请人：——

  公开号：US7935722B2

  公开（公告）日：2011-05-03