3-methyl-1-oxocyclohex-2-en-4-acetic acid methyl ester | 67170-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-oxocyclohex-2-en-4-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Methoxycarbonylmethyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-on；(2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-acetic acid methyl ester；(2-Methyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-essigsaeure-methylester；Anhydrodiacetylvaleriansaeuremethylester；Methyl 2-(2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)acetate
• CAS: 67170-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: RGIJDVZRYUSYOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-oxocyclohex-2-en-4-acetic acid methyl ester 、 苯肼乙酸盐(1:1) 生成 (2-methyl-4-phenylhydrazono-cyclohex-2-enyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Harries; Adam, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-5-methylbicyclo[2.2.1]oct-5-en-2-one 、 硫酸二甲酯 生成 3-methyl-1-oxocyclohex-2-en-4-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-enones的Baeyer-Villiger片段合成4,4-二取代的环己烯酮

  摘要：

  由二氢茴香醚衍生物和α-氯丙烯腈衍生的加合物经水解制得的各种1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-烯酮的乙酸钠缓冲过氧乙酸氧化反应生成4-取代的环己-2-烯-1-一4-乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39800000956

文献信息

• Synthesis of 4,4-disubstituted cyclohexenones by the Baeyer–Villiger fragmentation of 1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-enones
  作者：Nigel C. Madge、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/c39800000956

  日期：——

  The sodium acetate-buffered, peracetic acid oxidation of various 1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-enones, prepared by hydrolysis of the adducts derived from dihydroanisole derivatives and α-chloroacrylonitrile, leads to 4-substituted cyclohex-2-en-1-one 4-acetic acid derivatives.

  由二氢茴香醚衍生物和α-氯丙烯腈衍生的加合物经水解制得的各种1-甲氧基双环[2.2.2] oct-5-烯酮的乙酸钠缓冲过氧乙酸氧化反应生成4-取代的环己-2-烯-1-一4-乙酸衍生物。
• Stepwise Acid-Promoted Double-Michael Process:  An Alternative to Diels−Alder Cycloadditions for Hindered Silyloxydiene−Dienophile Pairs
  作者：Michael E. Jung、David G. Ho

  DOI：10.1021/ol062980j

  日期：2007.1.1

  The hindered diene 1 reacts with 3-methylcyclohexenone 6 catalyzed by triflimide to produce the Mukaiyama Michael product 7 (low-temperature quenching) or the [4+2] cycloadduct 8 (quenching at 0 degrees C). Reaction of the hindered diene 23 with 2-methylcyclohexenone 12 with 5:1 AlBr3:AlMe3 afforded a 71% yield of a 1.9:1 mixture of two cycloadducts. Hydrolysis of the major isomer gave the dione 27', a model for the BCD ring system of pentacyclic triterpenes.
• HOLMES, ANDREW B.;MADGE, NIGEL C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 789-802
  作者：HOLMES, ANDREW B.、MADGE, NIGEL C.

  DOI：——

  日期：——
• MAGDE N. C.; HOLMES A. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 20, 956-957
  作者：MAGDE N. C.、 HOLMES A. B.

  DOI：——

  日期：——
• SCHUBERT U., SYNTHESIS, 1978, NO 5, 364-365
  作者：SCHUBERT U.

  DOI：——

  日期：——