ginsenoyne D | 779336-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ginsenoyne D
• 英文别名: 8-[(2R,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]octa-4,6-diyn-3-ol
• CAS: 779336-89-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: WDZQEROINMBCOK-LRUHZDSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ginsenoyne D 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以14 mg的产率得到dihydropanaxacol
  参考文献：
  名称：

  来自人参根部的聚乙炔

  摘要：

  摘要 从人参根正己烷提取物中分离得到5种新型聚乙炔，分别命名为A、B、C、D和E。这些结构是通过光谱和化学方法确定的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83203-w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-heptyloxirane methanol 生成 ginsenoyne D
  参考文献：
  名称：

  来自人参的新型聚乙炔，DGAT抑制剂。

  摘要：

  人参的石油醚提取物对大鼠肝微粒体的二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）酶具有显着抑制作用。生物活性指导的分馏导致分离出两种新的聚炔化合物，（9 R，10 S）-环氧庚烷-4,6-diyn-3-one（1）和1-甲氧基-（9 R，10 S）-环氧庚烷-4,6-diyn-3-one（2）。在光谱证据和不对称合成的基础上阐明了它们的化学结构。获得的IC50值为9 microg / mL（1）和32 microg / mL（2）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815534

文献信息

• Three acetylated polyacetylenes from the roots of Panax ginseng
  作者：Kazuhiro Hirakura、Makoto Morita、Kaoru Nakajima、Yukinobu Ikeya、Hiroshi Mitsuhashi

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83465-w

  日期：1991.1

  Abstract Three new acetylated polyacetylenes named ginsenoynes F, G and H were isolated from the hexane extract of the roots of Panax ginseng . The structures were determinated by spectral and chemical methods.

  摘要 从人参根正己烷提取物中分离得到3种新型乙酰化聚乙炔，分别命名为人参炔F、G和H。通过光谱和化学方法确定结构。
• Total synthesis and absolute stereochemistry of (9R,10S)-epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one, a diacylglycerol acyltransferase inhibitor from Panax ginseng
  作者：Jung-Hoon Oh、Hyun Sun Lee、Mun-Chual Rho、Young Kook Kim、Hyeong Kyu Lee、Woo Song Lee、Jae Nyoung Kim、Sangku Lee、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.153

  日期：2004.9

  Asymmetric synthesis of four possible stereoisomers of (9,10) -epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one was accomplished, and the absolute configuration of the naturally occurring (9R,10S)-epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one (1) was elucidated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.