chloroacetaldehyde 2-chloroethyl methyl acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: chloroacetaldehyde 2-chloroethyl methyl acetal
• 英文别名: Ether, 2-chloro-2-chloroethyl-1-methoxyethyl-；2-chloro-1-(2-chloroethoxy)-1-methoxyethane
• 化学式: C₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 173.039
• InChiKey: BBXDDWZGRVSPAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroacetaldehyde 2-chloroethyl methyl acetal 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1-(vinyloxy)-1-methoxyethene
  参考文献：
  名称：

  简单的烯醇。1. 溶液中乙烯醇的生成及其核磁共振谱的检测与表征

  摘要：

  通过水解甲氧基（乙烯基氧基）甲基氯乙酸酯和乙酸酯（1 和 3）、双（乙烯基氧基）甲基二氯乙酸酯和三氯乙酸酯（7 和 6）、原甲酸乙烯酯二甲酯（4）、原乙酸乙烯酯二甲酯（5），已生成乙烯醇， [2H3]乙腈水溶液或[2H7]二甲基甲酰胺水溶液中的乙烯酮甲基乙烯基乙缩醛(8)。通过 1H 和 13C NMR 光谱和转化为乙醛对其进行表征。在用 OD 替换 OH 时，13C NMR 谱显示在对乙基乙烯基醚的相应碳检测不到此类位移的条件下，α-和 β-碳的同位素位移为 -0.12 和 -0.09 ppm。具有 OH 基团的乙烯醇在-10 °C 下以 8 作为前体在 CD3COCD3 (99 v %)/H2O (1 v %) 中缓慢羟基-质子交换的条件下生成，并评估了以下偶联常数：3Jtrans = +14.0, 3Jcis = +6.3, 2Jgem = -0.8, 3J(HOCαH) = +9.8

  DOI：

  10.1021/ja00397a029

文献信息

• Simple enols. 1. The generation of vinyl alcohol in solution and its detection and characterization by NMR spectroscopy
  作者：Brian Capon、David S. Rycroft、Thomas W. Watson、Cesar Zucco

  DOI：10.1021/ja00397a029

  日期：1981.4

  |4J(HOCβHsyn)| < 0.2 Hz. Under the conditions used vinyl alcohol was converted into acetaldehyde ca 100 times faster than ethyl vinyl ether but could nevertheless be kept in solution for several hours below ca −10 °C. The postulated intermediate, methyl vinyl hemiorthoformate, could not be detected in the hydrolysis of 1, 3, and 4 nor could methyl vinyl hemiorthoacetate be detected in the hydrolysis of

  通过水解甲氧基（乙烯基氧基）甲基氯乙酸酯和乙酸酯（1 和 3）、双（乙烯基氧基）甲基二氯乙酸酯和三氯乙酸酯（7 和 6）、原甲酸乙烯酯二甲酯（4）、原乙酸乙烯酯二甲酯（5），已生成乙烯醇， [2H3]乙腈水溶液或[2H7]二甲基甲酰胺水溶液中的乙烯酮甲基乙烯基乙缩醛(8)。通过 1H 和 13C NMR 光谱和转化为乙醛对其进行表征。在用 OD 替换 OH 时，13C NMR 谱显示在对乙基乙烯基醚的相应碳检测不到此类位移的条件下，α-和 β-碳的同位素位移为 -0.12 和 -0.09 ppm。具有 OH 基团的乙烯醇在-10 °C 下以 8 作为前体在 CD3COCD3 (99 v %)/H2O (1 v %) 中缓慢羟基-质子交换的条件下生成，并评估了以下偶联常数：3Jtrans = +14.0, 3Jcis = +6.3, 2Jgem = -0.8, 3J(HOCαH) = +9.8