(+)-syn-benzo[c]phenanthrene 3,4-dihydrodiol 1,2-epoxide | 82510-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+)-syn-benzo[c]phenanthrene 3,4-dihydrodiol 1,2-epoxide
• 英文别名: (+)-(1R,2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthrene；B(c)PH diol epoxide-1；(3R,5S,6R,7S)-4-oxapentacyclo[9.8.0.02,8.03,5.014,19]nonadeca-1(11),2(8),9,12,14,16,18-heptaene-6,7-diol
• CAS: 82510-59-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: QGMAOLZIDYVIDK-MLHJIOFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.12°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1627 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxyadenosine 5'-monophosphate disodium salt 、 2'-deoxyguanosine 5'-monophosphate disodium salt 、 (+)-syn-benzo[c]phenanthrene 3,4-dihydrodiol 1,2-epoxide 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从海湾和峡湾区的二醇环氧化物形成加合物后，DNA与游离核苷酸之间的碱基选择性存在明显差异。

  摘要：

  由3,4-二羟基-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢苯并[c]菲和7,8-二羟基-9,10-的四个旋光异构体中的每一个形成的加合物的分布将环氧，7,8,9,10-四氢苯并[a]（（BcPh和BaP二醇环氧化物）与脱氧腺苷和脱氧鸟苷5'-单磷酸酯的等摩尔混合物反应，与这些二醇环氧化物（DEs）的已知加合物分布进行了比较在体外与小牛胸腺DNA反应后。在dAMP和dGMP的等摩尔混合物（总计100 mM）的存在下，BaP（约40-60％）和BcPh（约30-40％）相对于四醇的所有类型加合物形成效率相当）二醇环氧化合物。这与DNA观察到的四醇和加合物之间的分配不同，其中BcPh DE形成的加合物比BaP DE更有效。对于其中苯甲基羟基和环氧基是反式（DE-2）的DE非对映异构体，dAMP / dGMP混合物中游离核苷酸的环外氨基优先反式与顺式开环。从质上讲，这类似于这些异构体与DNA反应时形成顺

  DOI：

  10.1021/tx000073w
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenzo[c]phenanthrene 生成 (+)-syn-benzo[c]phenanthrene 3,4-dihydrodiol 1,2-epoxide
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]菲的反式3,4-二氢二醇和3,4-二醇-1,2-环氧化物的合成及绝对构型

  摘要：

  （+）-和（-）-反式-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[c]菲已通过独立的nmr和CD方法拆分并确定了绝对构型。各自被转化为其对非对映的海湾区域3，4-二醇-1，2-环氧化物，其中苄基的4-羟基是顺式或反式为环氧化物的氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81653-6

文献信息

• Marked Differences in Base Selectivity between DNA and the Free Nucleotides upon Adduct Formation from Bay- and Fjord-Region Diol Epoxides
  作者：SreenivasaRao Vepachedu、Naiqi Ya、Haruhiko Yagi、Jane M. Sayer、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/tx000073w

  日期：2000.9.1

  85% dA adducts on reaction with DNA. With the BaP DEs, 60-77% of the exocyclic amino group adducts formed upon competitive reaction with the free nucleotides are derived from dGMP. The observed dG selectivity of these BaP DEs is much smaller with the nucleotide mixture than it is with DNA, leading to the conclusion that DNA structure has a much larger modifying effect on the base selectivity of the

  由3,4-二羟基-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢苯并[c]菲和7,8-二羟基-9,10-的四个旋光异构体中的每一个形成的加合物的分布将环氧，7,8,9,10-四氢苯并[a]（（BcPh和BaP二醇环氧化物）与脱氧腺苷和脱氧鸟苷5'-单磷酸酯的等摩尔混合物反应，与这些二醇环氧化物（DEs）的已知加合物分布进行了比较在体外与小牛胸腺DNA反应后。在dAMP和dGMP的等摩尔混合物（总计100 mM）的存在下，BaP（约40-60％）和BcPh（约30-40％）相对于四醇的所有类型加合物形成效率相当）二醇环氧化合物。这与DNA观察到的四醇和加合物之间的分配不同，其中BcPh DE形成的加合物比BaP DE更有效。对于其中苯甲基羟基和环氧基是反式（DE-2）的DE非对映异构体，dAMP / dGMP混合物中游离核苷酸的环外氨基优先反式与顺式开环。从质上讲，这类似于这些异构体与DNA反应时形成顺
• YAGI, H.;THAKKER, D. R.;ITTAH, Y.;CROISY-DELCEY, M.;JERINA, D. M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 13, 1349-1352
  作者：YAGI, H.、THAKKER, D. R.、ITTAH, Y.、CROISY-DELCEY, M.、JERINA, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and assignment of absolute configuration to the trans 3,4-dihydrodiols and 3,4-diol-1,2-epoxides of benzo[c]phenanthrene
  作者：H. Yagi、D.R. Thakker、Y. Ittah、M. Croisy-Delcey、D.M. Jerina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81653-6

  日期：1983.1

  The (+)- and (−)-trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenzo[c]phenanthrenes have been resolved and assigned absolute configuration by independent nmr and CD methods. Each was converted to its pair of diastereomeric bay-region 3,4-diol-1,2-epoxides in which the benzylic 4-hydroxyl group is either cis or trans to the epoxide oxygen.

  （+）-和（-）-反式-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[c]菲已通过独立的nmr和CD方法拆分并确定了绝对构型。各自被转化为其对非对映的海湾区域3，4-二醇-1，2-环氧化物，其中苄基的4-羟基是顺式或反式为环氧化物的氧。