(+)-syn-benzo[c]phenanthrene 3,4-dihydrodiol 1,2-epoxide | 82510-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+)-syn-benzo[c]phenanthrene 3,4-dihydrodiol 1,2-epoxide
• 英文别名: (+)-(1R,2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthrene；B(c)PH diol epoxide-1；(3R,5S,6R,7S)-4-oxapentacyclo[9.8.0.02,8.03,5.014,19]nonadeca-1(11),2(8),9,12,14,16,18-heptaene-6,7-diol
• CAS: 82510-59-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: QGMAOLZIDYVIDK-MLHJIOFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.12°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1627 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxyadenosine 5'-monophosphate disodium salt 、 2'-deoxyguanosine 5'-monophosphate disodium salt 、 (+)-syn-benzo[c]phenanthrene 3,4-dihydrodiol 1,2-epoxide 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从海湾和峡湾区的二醇环氧化物形成加合物后，DNA与游离核苷酸之间的碱基选择性存在明显差异。

  摘要：

  由3,4-二羟基-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢苯并[c]菲和7,8-二羟基-9,10-的四个旋光异构体中的每一个形成的加合物的分布将环氧，7,8,9,10-四氢苯并[a]（（BcPh和BaP二醇环氧化物）与脱氧腺苷和脱氧鸟苷5'-单磷酸酯的等摩尔混合物反应，与这些二醇环氧化物（DEs）的已知加合物分布进行了比较在体外与小牛胸腺DNA反应后。在dAMP和dGMP的等摩尔混合物（总计100 mM）的存在下，BaP（约40-60％）和BcPh（约30-40％）相对于四醇的所有类型加合物形成效率相当）二醇环氧化合物。这与DNA观察到的四醇和加合物之间的分配不同，其中BcPh DE形成的加合物比BaP DE更有效。对于其中苯甲基羟基和环氧基是反式（DE-2）的DE非对映异构体，dAMP / dGMP混合物中游离核苷酸的环外氨基优先反式与顺式开环。从质上讲，这类似于这些异构体与DNA反应时形成顺

  DOI：

  10.1021/tx000073w
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenzo[c]phenanthrene 生成 (+)-syn-benzo[c]phenanthrene 3,4-dihydrodiol 1,2-epoxide
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]菲的反式3,4-二氢二醇和3,4-二醇-1,2-环氧化物的合成及绝对构型

  摘要：

  （+）-和（-）-反式-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[c]菲已通过独立的nmr和CD方法拆分并确定了绝对构型。各自被转化为其对非对映的海湾区域3，4-二醇-1，2-环氧化物，其中苄基的4-羟基是顺式或反式为环氧化物的氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81653-6

文献信息

• YAGI, H.;THAKKER, D. R.;ITTAH, Y.;CROISY-DELCEY, M.;JERINA, D. M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 13, 1349-1352
  作者：YAGI, H.、THAKKER, D. R.、ITTAH, Y.、CROISY-DELCEY, M.、JERINA, D. M.

  DOI：——

  日期：——