allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside | 627509-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 627509-50-6
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: JCRSRTNSCMLGIN-SUOCRRAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成莫能霉素和脂质II的单糖和二糖类似物，用于抑制青霉素结合蛋白1b的转糖基酶活性。

  摘要：

  合成了三种类型的单糖和二糖3a，b，4a-c，5和一些chaetomellic acid A类似物6和42-44，它们可能是关键细菌青霉素结合蛋白1b（PBP1b）的糖基转移酶活性的抑制剂。负责肽聚糖多糖主链形成及其肽部分交联的酶。目标化合物结合了莫诺霉素活性部分和天然PBP1b底物脂质II的结构特征。以收敛的方式获得所需的骨架，该方式涉及将脂烷基化的甘油酸部分11a，b连接至相应的含碳水化合物的膦酸23、24a和24b。制备化合物3a，b以验证糖与不可裂解的C-膦酸酯部分之间的距离要求。合成了化合物4a-c，以检验moenomycin的第一个糖单元（一种已知的PBP1b转糖基酶催化抑制剂）相对于抗生素活性的重要性。它们是通过以下方法制备的：将11a，b与28a和28c缩合，这些缩合是通过将3-溴丙醇与恶唑啉25a，b糖基化，然后将Arbuzov与亚磷酸三乙酯或亚磷酸三甲酯反应，然后再与溴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.019
• 作为产物：
  描述：

  allyl D-glucopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TANNIN INHIBITORS OF HIV

  摘要：

  这项发明提供了一种利用合成单宁预防或治疗HIV感染的方法，以及包含合成单宁的药物组合物。

  公开号：

  US20130252909A1

文献信息

• SmI₂/Water/Amine Mediates Cleavage of Allyl Ether Protected Alcohols:  Application in Carbohydrate Synthesis and Mechanistic Considerations
  作者：Anders Dahlén、Andreas Sundgren、Martina Lahmann、Stefan Oscarson、Göran Hilmersson

  DOI：10.1021/ol0354831

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. SmI2/H2O/amine provides selective cleavage of unsubstituted allyl ethers in good to excellent yields. This method is therefore useful in deprotection of alcohols and carbohydrates.

  [反应：请参见文字]。SmI2 / H2O /胺可很好地至优异的收率选择性裂解未取代的烯丙基醚。因此，该方法可用于醇和碳水化合物的脱保护。
• Synthesis of a C-phosphonate disaccharide as a potential inhibitor of peptidoglycan polymerization by transglycosylase
  作者：Lei Qiao、John C. Vederas

  DOI：10.1021/jo00065a004

  日期：1993.6

  A phosphonate disaccharide 4, having structural features of both peptidoglycan monomer 1 and the active portion 2 of moenomycin A, was synthesized as a potential antibiotic and inhibitor of transglycosylase, an enzyme responsible for formation of the polysaccharide backbone of bacterial peptidoglycan.