2,2-Dibromocycloheptanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dibromocycloheptanone
• 英文别名: 2,2-dibromocycloheptan-1-one
• 化学式: C₇H₁₀Br₂O
• 分子量: 269.964
• InChiKey: CRRWAEKGYZIJKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 溴 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到2,2-Dibromocycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  原位生成的溴化锌催化水中烷酮的 α-溴化

  摘要：

  摘要 研究了由锌粉原位生成的溴化锌和水中的溴催化烷酮与溴的 α-溴化反应。使用二恶烷-二溴化物作为溴源进行溴化不需要锌粉，并且当使用水作为溶剂时，可以选择性地以优异的收率提供 α-单溴和 α,α-二溴产物。

  DOI：

  10.1080/00397910600770714

文献信息

• Silica gel catalyzed α-bromination of ketones using N-bromosuccinimide: An easy and rapid method
  作者：Bodireddy Mohan Reddy、Velpula Venkata Ramana Kumar、Nallagondu Chinna Gangi Reddy、Siripragada Mahender Rao

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.09.014

  日期：2014.1

  An easy and rapid method for the alpha-bromination of ketones using N-bromosuccinimide (NBS) catalyzed by silica gel in methanol under reflux conditions was developed. The expected products were formed in excellent isolated yields within a short period of time (5-20 min). Major advantages of the present procedure include use of inexpensive and readily available catalyst, exclusion of pre- and post-chemical treatment of catalyst and use of methanol as solvent instead of ethers and chlorinated solvents. (C) 2013 Nallagondu Chinna Gangi Reddy. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.