4-Hydroxybenzyl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxybenzyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (4-hydroxyphenyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: INYABRQUYLYNBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₉H₁₆O₄S₂ 、 4-Hydroxybenzyl 4-methylbenzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到C₂₃H₂₈O₇S₃
  参考文献：
  名称：

  Redox-Activatable Theranostic Co-Prodrug for Precise Tumor Diagnosis and Selective Combination Chemotherapy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00130
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 、 对甲苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-Hydroxybenzyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于柱[6]芳烃和桦木酸前药的GSH/ROS双响应超分子纳米颗粒用于化学-化学动力学联合治疗

  摘要：

  基于细胞内芬顿反应的化学动力学疗法 (CDT) 越来越引起人们对癌症治疗的兴趣。迫切需要一种简单而新颖的方法来调节肿瘤微环境以改善 CDT，并具有令人满意的效果。因此，通过水溶性柱[6]芳烃和二茂铁修饰的天然抗癌产物之间的主客体络合，构建了用于化学-化学动力学联合治疗的谷胱甘肽（GSH）/ROS（活性氧）双响应超分子纳米粒子（）桦木酸（BA）前药，然后将葡萄糖氧化酶（GOx）封装在纳米颗粒中。新型超分子纳米粒子可以被肿瘤微环境 (TME) 中过表达的 GSH 和 ROS 激活，不仅加速纳米粒子的解离，因此，提高了肿瘤中 BA 的恢复和释放能力——同时也显示了葡萄糖通过细胞内芬顿反应连续高效转化为羟基自由基 (·OH)。抗肿瘤活性和机制的研究表明，[email protected] 诱导的癌细胞生长的显着抑制源于 ROS 的升高、ATP 和线粒体跨膜电位 (MTP) 的降低，最后是细胞凋亡。这项工作提出了一种调节肿瘤微环境以改善

  DOI：

  10.3390/molecules26195900

文献信息

• REAGENTS FOR LABELING SH GROUPS, PROCESS FOR THE PREPARATION OF THEM, AND METHOD FOR LABELING WITH THEM
  申请人：SS Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0844246A1

  公开（公告）日：1998-05-27

  Disclosed are SH-labeling reagents containing acridine compounds represented by the following formula (I): wherein A represents the following group:    -(CH2)m1-    or    -(CH2)m2-Q-(CH2)n- in which Q represents a group -S+RX--, a group -N+RR1X-- wherein R1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group, a group wherein R2 and R3 may be the same or different and are each independently a group -(CH2)k- (k: a number of 1 to 3) or -O(CH2CH2O)ℓ- (ℓ: a number of 1 to 3), m1 stands for a number of 1 to 6, m2 denotes a number of 0 to 2, n means a number of 1 to 2; R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group; and X- represents an anion, or intermediates thereof; preparation processes of the acridine compounds; and methods for labeling analytes by using the compounds.

  公开了含有下式（I）所代表的吖啶化合物的 SH 标记试剂： 其中 A 代表以下基团 -(CH2)m1- 或 -(CH2)m2-Q-(CH2)n-或 其中 Q 代表-S+RX--基团、-N+RR1X--基团（其中 R1 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基或芳基）、-S+RX--基团、-N+RR1X--基团（其中 R1 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基或芳基）。 其中 R2 和 R3 可以相同或不同，且各自独立地为基团-(CH2)k-（k：1 至 3 的数字）或-O(CH2CH2O)ℓ-（ℓ：1 至 3 的数字）、 m1 表示 1 到 6 的数字、 m2 表示 0 至 2 的数字、 n 表示 1 到 2 的数字； R 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基或芳基；以及 X- 代表阴离子或其中间体；吖啶化合物的制备过程；以及使用这些化合物标记分析物的方法。
• A mild, efficient and selective deprotection of t-butyldimethylsilyl-protected phenols using cesium carbonate
  作者：Zhi-Yong Jiang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00736-6

  日期：2003.5

  A mild and efficient method for the deprotection of aryl t-butyldimethysilyl (TBS) ethers is described. The protecting group TBS could be cleaved from aryl silyl ethers using cesium carbonate in DMF-H2O at room temperature to give the corresponding phenols in excellent yields. The reaction conditions allowed selective deprotection of aryl TBS-protected phenols in the presence of TBS, pbenyloxycarbonyl or tetrahydropyranyl-protected alcohols. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6171520B1
  申请人：——

  公开号：US6171520B1

  公开（公告）日：2001-01-09
• GSH/ROS Dual-Responsive Supramolecular Nanoparticles Based on Pillar[6]arene and Betulinic Acid Prodrug for Chemo–Chemodynamic Combination Therapy
  作者：Peng Zhu、Weidan Luo、Jianqiang Qian、Chi Meng、Wenpei Shan、Zhongyuan Xu、Wei Zhang、Xin Liu、Yong Ling

  DOI：10.3390/molecules26195900

  日期：——

  therapy were constructed via host–guest complexation between water-soluble pillar[6]arene and the ferrocene-modified natural anticancer product betulinic acid (BA) prodrug, followed by encapsulation of glucose oxidase (GOx) in the nanoparticles. The novel supramolecular nanoparticles could be activated by the overexpressed GSH and ROS in the tumor microenvironment (TME), not only accelerating the dissociation

  基于细胞内芬顿反应的化学动力学疗法 (CDT) 越来越引起人们对癌症治疗的兴趣。迫切需要一种简单而新颖的方法来调节肿瘤微环境以改善 CDT，并具有令人满意的效果。因此，通过水溶性柱[6]芳烃和二茂铁修饰的天然抗癌产物之间的主客体络合，构建了用于化学-化学动力学联合治疗的谷胱甘肽（GSH）/ROS（活性氧）双响应超分子纳米粒子（）桦木酸（BA）前药，然后将葡萄糖氧化酶（GOx）封装在纳米颗粒中。新型超分子纳米粒子可以被肿瘤微环境 (TME) 中过表达的 GSH 和 ROS 激活，不仅加速纳米粒子的解离，因此，提高了肿瘤中 BA 的恢复和释放能力——同时也显示了葡萄糖通过细胞内芬顿反应连续高效转化为羟基自由基 (·OH)。抗肿瘤活性和机制的研究表明，[email protected] 诱导的癌细胞生长的显着抑制源于 ROS 的升高、ATP 和线粒体跨膜电位 (MTP) 的降低，最后是细胞凋亡。这项工作提出了一种调节肿瘤微环境以改善
• Redox-Activatable Theranostic Co-Prodrug for Precise Tumor Diagnosis and Selective Combination Chemotherapy
  作者：Jianqiang Qian、Zhongyuan Xu、Chi Meng、Yun Liu、Hongmei Wu、Yunyun Wang、Jinxian Yang、Hongwei Zheng、Fansheng Ran、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00130

  日期：2022.8.11