Dimethyl 2-hexa-2,4-dienylpropanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl 2-hexa-2,4-dienylpropanedioate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: KVEJYYJLVIKZTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-hexa-2,4-dienylpropanedioate 、 乙醛 、 3-氯-2-氧代三苯基磷酸亚苯酯 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.0h， 以23%的产率得到dimethyl (E,E,E)-4-oxo-2,8,10-dodecatriene-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用氯取代的磷烷作为关键C3构建基团的模块化四组分途径，以取代1,7,9-癸三烯3-

  摘要：

  摘要 通过用氯取代的磷烷将二烷基丙二酸钠烷基化，然后与相应的羰基化合物进行Wittig反应，建立了一种高效且灵活的四组分取代1,7,9-癸三烯-3-酮的途径。将得到的烯酮在其丙二酸酯单元处用山梨基溴化物烷基化，以良好的总收率得到标题化合物。为了通过使用原位产生的山梨糖基甲苯磺酸酯来提高总收率，我们发现形成了具有3-氧代环戊基[ b ]呋喃核的不寻常的双环产物，该产物是通过所用前体烯酮的氧化二聚作用而正式生成的。通过X射线晶体分析明确地确定了该化合物的结构。 通过用氯取代的磷烷将二烷基丙二酸钠烷基化，然后与相应的羰基化合物进行Wittig反应，建立了一种高效且灵活的四组分取代1,7,9-癸三烯-3-酮的途径。将得到的烯酮在其丙二酸酯单元处用山梨基溴化物烷基化，以良好的总收率得到标题化合物。为了通过使用原位产生的山梨糖基甲苯磺酸酯来提高总收率，我们发现形成了具有3-氧代环戊基[ b ]呋喃核的

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562724