5-丙基-1,2,4-恶二唑-3-胺 | 171006-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-丙基-1,2,4-恶二唑-3-胺
• 英文名称: 3-amino-5-propyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-Propyl-1,2,4-oxadiazol-3-amine
• CAS: 171006-99-8
• 化学式: C₅H₉N₃O
• mdl: MFCD16556138
• 分子量: 127.146
• InChiKey: FGVPQJAXBWVEOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-氧杂蒽-9-甲酰氯 、 5-丙基-1,2,4-恶二唑-3-胺 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  9H-Xanthene-9-carboxylic acid [1,2,4]oxadiazol-3-yl- and (2H-tetrazol-5-yl)-amides as potent, orally available mGlu1 receptor enhancers

  摘要：

  Small molecule mGluR1 enhancers based on the lead compound (9H-xanthene-9-carbonyl)-carbamic acid butyl ester derived from random-screening hit diphenylacetyl-carbamic acid ethyl ester were designed and synthesized as useful pharmacological tools for the study of the physiological roles mediated by mGlu1 receptors. The synthesis and the structure-activity relationship of this new class of positive allosteric modulators of mGlu1 receptors will be discussed in detail. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.135
• 作为产物：
  描述：

  3-butanoylamino-4-phenylfurazan 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到5-丙基-1,2,4-恶二唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  A Generalized and Efficient Synthesis of 3-Amino-, 3-(N-Alkylamino)-, 3-(N,N-Dialkylamino)-5-alkyl-1,2,4-oxadiazoles by Irradiation of 3-Alkanoylamino-4-phenyl-1,2,5-oxadiazoles (Furazans)

  摘要：

  在甲醇中，在氨的存在下，用波长为310纳米的紫外线照射3-烷基氨基-4-苯基-1,2,5-恶二唑（呋喃），可生成3-氨基、3-(N-烷基氨基)、3-(N,N-二烷基氨基)-5-烷基-1,2,4-恶二唑，产率极高。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4031

文献信息

• Experimental and DFT Studies on Competitive Heterocyclic Rearrangements. Part 2:¹ A One-Atom Side-Chain versus the Classic Three-Atom Side-Chain (Boulton−Katritzky) Ring Rearrangement of 3-Acylamino-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Andrea Pace、Ivana Pibiri、Antonio Palumbo Piccionello、Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona、Giampaolo Barone

  DOI：10.1021/jo701306t

  日期：2007.9.1

  3,4-oxadiazoles. An extensive DFT study is reported to elucidate the proposed reaction mechanism and to compare the three possible inherent routes: (i) the reversible three-atom side-chain ring-degenerate BKR, (ii) the ring contraction−ring expansion route (RCRE), and (iii) the one-atom side-chain rearrangement. The results of the computational investigation point out that the latter route is kinetically

  对3-酰基氨基-1,2,4-恶二唑的碱催化重排进行的实验研究证明了一种新的反应途径，该途径可与著名的环简并的布尔顿-Katritzky重排（BKR）竞争。新的反应由一个单原子的侧链重排组成，该侧链被碱基激活，在比BKR更高的温度下发生，并且不可逆地导致产生相应的2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。据报道，广泛的DFT研究阐明了拟议的反应机理并比较了三种可能的固有途径：（i）可逆的三原子侧链环简并BKR，（ii）环收缩-环扩展路线（RCRE），以及（iii）单原子侧链重排。计算研究的结果指出，后一种途径在动力学上优于RCRE，可以视为先前提出的C（3）-N（2）迁移-亲核攻击-环化（MNAC）的基态类似物光化学激活的途径。MNAC包括重氮基中间体的形成，其中涉及环外氮，最终演变成碳二亚胺中间体（迁移）。后者经历单个分子内亲核攻击-环化步骤，最终生成2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。
• An Alkyne–Isocyanide Cycloaddition/Boulton-Katritzky Rearrangement/Ring Expansion Reaction: Access to 9-Deazaguanines
  作者：Jianghao Luo、Haowen Ma、Kaifu Wu、Yunlin Ao、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00575

  日期：2023.3.31

  An alkyne–isocyanide [3 + 2] cycloaddition followed by a Boulton–Katritzky rearrangement and a ring expansion is demonstrated. Different from the typical Boulton-Katritzky rearrangement, which forms five-membered ring products, the rearrangement-ring expansion method provides a mild, efficient, and atom-economical access to fused 9-deazaguanine structures in high yields.

  展示了炔烃-异氰化物 [3 + 2] 环加成，然后是 Boulton-Katritzky 重排和扩环。与形成五元环产物的典型 Boulton-Katritzky 重排不同，重排环扩展方法提供了一种温和、高效且原子经济的方式，以高产率获得融合的 9-脱氮鸟嘌呤结构。
• A Generalized Synthesis of 3-Amino-5-aryl-, 3-Amino-5-polyfluorophenyl-, and 3-Amino-5-alkyl-1,2,4-oxadiazoles through Ring-degenerate Rearrangements
  作者：Alessandro Medici、Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Vincenzo Frenna、Nicolò Vivona

  DOI：10.3987/com-02-9436

  日期：——
• 9H-Xanthene-9-carboxylic acid [1,2,4]oxadiazol-3-yl- and (2H-tetrazol-5-yl)-amides as potent, orally available mGlu1 receptor enhancers
  作者：Eric Vieira、Jörg Huwyler、Synèse Jolidon、Frédéric Knoflach、Vincent Mutel、Jürgen Wichmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.135

  日期：2005.10

  Small molecule mGluR1 enhancers based on the lead compound (9H-xanthene-9-carbonyl)-carbamic acid butyl ester derived from random-screening hit diphenylacetyl-carbamic acid ethyl ester were designed and synthesized as useful pharmacological tools for the study of the physiological roles mediated by mGlu1 receptors. The synthesis and the structure-activity relationship of this new class of positive allosteric modulators of mGlu1 receptors will be discussed in detail. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Generalized and Efficient Synthesis of 3-Amino-, 3-(N-Alkylamino)-, 3-(N,N-Dialkylamino)-5-alkyl-1,2,4-oxadiazoles by Irradiation of 3-Alkanoylamino-4-phenyl-1,2,5-oxadiazoles (Furazans)
  作者：Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona、Tullio Caronna

  DOI：10.1055/s-1995-4031

  日期：1995.8

  Irradiation of 3-alkanoylamino-4-phenyl-1,2,5-oxadiazoles (furazans) at λ=310 nm in methanol and in the presence of ammonia, primary or secondary aliphatic amines produced excellent yields of 3-amino-, 3-(N-alkylamino)-, 3-(N,N-dialkylamino)-5-alkyl-1,2,4-oxadiazoles.

  在甲醇中，在氨的存在下，用波长为310纳米的紫外线照射3-烷基氨基-4-苯基-1,2,5-恶二唑（呋喃），可生成3-氨基、3-(N-烷基氨基)、3-(N,N-二烷基氨基)-5-烷基-1,2,4-恶二唑，产率极高。