5-丙二烯基-2-吡咯烷酮 | 89017-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-丙二烯基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 5-(1,2-propadien-1-yl)-2-pyrrolidone
• 英文别名: 5-propa-1,2-dienylpyrrolidin-2-one；5-allenyl-2-pyrrolidinone
• CAS: 89017-55-0
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: XEYSXLKRBATYDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丙二烯基-2-吡咯烷酮 在 盐酸 作用下， 生成 4-amino-5,6-heptadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  艾伦氨基酸。1. 通过新型氮杂-Cope 重排合成 .gamma.-allenic GABA

  摘要：

  Synthese de l'acideamino-4 heptadiene-5,6oique (inhibiteur de la GABA transaminase) a partir de la condensed du succinimide avec le pentyne-4 ol-2

  DOI：

  10.1021/ja00318a076
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-丙二烯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  艾伦氨基酸。1. 通过新型氮杂-Cope 重排合成 .gamma.-allenic GABA

  摘要：

  Synthese de l'acideamino-4 heptadiene-5,6oique (inhibiteur de la GABA transaminase) a partir de la condensed du succinimide avec le pentyne-4 ol-2

  DOI：

  10.1021/ja00318a076

文献信息

• Process for the production of (S)-vinyl and allenyl gaba
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05208345A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  The present invention is directed to a new class of pyrrolidinone derivatives that are useful as chemical intermediates in the synthesis of S-allenyl and S-vinyl GABA, both of which are antiepileptic agents.

  本发明涉及一种新型吡咯烷酮衍生物类，可作为化学中间体用于合成S-烯丙基GABA和S-乙烯基GABA，这两者都是抗癫痫药物。
• Expedient Pyrrolizidine Synthesis by Propargylsilane Addition to<i>N</i>-Acyliminium Ions followed by Gold-Catalyzed α-Allenyl Amide Cyclization
  作者：Arjen C. Breman、Jan Dijkink、Jan H. van Maarseveen、Sape S. Kinderman、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/jo901393y

  日期：2009.8.21

  A reaction sequence, involving the addition of (substituted) propargylsilanes to lactam-derived N-acyliminium ions followed by gold-catalyzed cyclization of the resulting α-allenyl amide, is applied in expedient syntheses of pyrrolizidine alkaloids heliotridine and ent-retronecine in five steps from (S)-malic acid.

  在五个步骤中，将反应顺序（包括将（取代的）炔丙基硅烷添加到内酰胺衍生的N-酰基亚胺离子中，然后用金催化的环化所得的α-烯丙基酰胺）进行吡咯烷核生物碱类四氢吡啶和对-维甲酸的合成来自（S）-苹果酸。
• Lewis acid induced reactions of propargyl trimethyl silane with ω-ethoxy lactams synthesis of γ-allenyl-GABA
  作者：Henk Hiemstra、Hendrikus P. Fortgens、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80022-2

  日期：——

  Reactions of propargyl trimethyl silane with ω-ethoxy lactams 1a-c under the influence of boron trifluoride etherate afford ω-allenyl lactams 3a-c; 5-allenyl-2-pyrrolidinone is hydrolysed to γ-allenyl-GABA.

  在三氟化硼醚化物的影响下，炔丙基三甲基硅烷与ω-乙氧基内酰胺1a-c的反应得到ω-烯基内酰胺3a-c。5-烯基-2-吡咯烷酮水解为γ-烯基-GABA。
• .gamma.-allenyl-.gamma.-aminobutyric acids
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04668703A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  This invention is for .gamma.-allenyl-.gamma.-aminobutyric acid derivatives which are .gamma.-aminobutyric acid transaminase inhibitors.

  这项发明是关于γ-allenyl-γ-氨基丁酸衍生物，它们是γ-氨基丁酸转氨酶抑制剂。
• Gamma-allenyl-gamma-aminobutyric acids
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0134481A1

  公开（公告）日：1985-03-20

  This invention is for γ-allenlyl-γ-aminobutyric acid derivatives which are γ-aminobutyric acid transaminase inhibitors.

  本发明涉及作为γ-氨基丁酸转氨酶抑制剂的γ-烯丙基-γ-氨基丁酸衍生物。