[4-(([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy)methyl)-3-furyl]methanol | 424838-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [4-(([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy)methyl)-3-furyl]methanol
• 英文别名: [4-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxymethyl]-furan-3-yl]methanol；[4-[(tert-Butyldimethylsilyl) oxymethyl]3-furyl]methanol；[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-3-yl]methanol
• CAS: 424838-78-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: STCIADILPXHILV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy)methyl)-3-furyl]methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖衍生的镧系元素催化剂促进酮的氰基化催化对映选择性合成 (20S)-喜树碱中间体

  摘要：

  为 Curran 的多功能喜树碱中间体 (5) 开发了一种有效的催化对映选择性合成路线。关键步骤是使用手性钐 (Sm) 配合物对酮 (7) 进行催化对映选择性氰基化。使用 2 mol% 的催化剂获得目标酮合氰化氢 (6)，ee 为 90%。源自相同手性配体的钆 (Gd) 配合物也可用作对映选择性催化剂以合成 Corey 的中间体 (11)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s49
• 作为产物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)furan-3-carboxylic acid 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 [4-(([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy)methyl)-3-furyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖衍生的镧系元素催化剂促进酮的氰基化催化对映选择性合成 (20S)-喜树碱中间体

  摘要：

  为 Curran 的多功能喜树碱中间体 (5) 开发了一种有效的催化对映选择性合成路线。关键步骤是使用手性钐 (Sm) 配合物对酮 (7) 进行催化对映选择性氰基化。使用 2 mol% 的催化剂获得目标酮合氰化氢 (6)，ee 为 90%。源自相同手性配体的钆 (Gd) 配合物也可用作对映选择性催化剂以合成 Corey 的中间体 (11)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s49

文献信息

• Studies toward practical synthesis of (20S)-camptothecin family through catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones: improved catalyst efficiency by ligand-tuning
  作者：Kazuo Yabu、Shuji Masumoto、Motomu Kanai、Dennis P. Curran、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00451-3

  日期：2002.4

  Enantioselective catalyst efficiency for the synthesis of the camptothecin family was improved through ligand-tuning. Key intermediates of two convergent syntheses of camptothecin (Curran's intermediate and Corey's intermediate) were obtained in up to 10 g scale through the catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones.

  通过调节配体提高了喜树碱家族合成的对映选择性催化剂的效率。通过酮的催化对映选择性氰基硅烷化，喜树碱的两种聚合合成的关键中间体（Curran's中间体和Corey's中间体）以高达10 g的规模获得。
• Design, Synthesis and Antifungal Activity of the Novel Water-Soluble Prodrug of Antifungal Triazole CS-758
  作者：Yoshiko Kagoshima、Makoto Mori、Eiko Suzuki、Nobue Kobayashi、Takahiro Shibayama、Mikie Kubota、Yasuki Kamai、Toshiyuki Konosu

  DOI：10.1248/cpb.58.794

  日期：——

  CS-758 was selected as a candidate for clinical trials, but since its water-solubility was insufficient for an injectable formulation, phosphoryl ester prodrugs were designed. In this study, the synthesis and evaluation of these injectable prodrugs are described. Phosphoryl ester 17h was soluble in water, and was stable in both water and in a solid state. 17h was converted to CS-758 in human liver microsome and was also converted to CS-758 in rats after intravenous (i.v.) administration with good conversion speed and efficiency. 17h (i.v.) reduced the viable cell counts in kidneys in a murine hematogenous Candida albicans infection model and in lungs in a murine pulmonary Aspergillus fumigatus infection model, wherein the effects were comparable to or slightly superior to that of CS-758 (per os).

  CS-758 被选为临床试验的候选药物，但由于其水溶性不足以支持注射剂型，因此设计了磷酸酯前药。在这项研究中，描述了这些可注射前药的合成和评估。磷酸酯 17h 在水中可溶，并在水中及固态下稳定。17h 在人类肝微粒体中转化为 CS-758，并且在小鼠静脉（i.v.）给药后也能快速高效地转化为 CS-758。17h（i.v.）在小鼠血源性白色念珠菌感染模型的肾脏和小鼠肺部曲霉菌感染模型中减少了活细胞计数，效果与 CS-758（口服）相当或略优。
• Re-orienting coupling of organocuprates with propargyl electrophiles from S_N2′ to S_N2 with stereocontrol
  作者：Barry M. Trost、Laurent Debien

  DOI：10.1039/c6sc01086e

  日期：——

  Diorganocuprate(i) reagents derived from lithiated heterocycles and CuCN react with enantioenriched secondary propagryl bromides to give the corresponding propargylated heterocycles.

  从锂化杂环和CuCN衍生的Diorganocuprate(i)试剂与手性丰富的二级丙炔基溴化物反应，得到相应的丙炔基化杂环化合物。
• Water-soluble triazole fungicide
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US07230023B2

  公开（公告）日：2007-06-12

  A triazole compound of the formula (I) or a pharmacologically salt thereof: wherein X represents a group of formula X—OH which has antifungal activity, L represents an -(adjacently substituted C6-C10 aryl)-CH2 group and R represents a —P(═O)(OH)2 group.

  公式（I）的三唑化合物或其药理学盐： 其中X代表具有抗真菌活性的公式X-OH的基团，L代表-(相邻取代的C6-C10芳基)-CH2基团，R代表-P（═O）（OH）2基团。
• Synthesis and SAR of novel CXCR4 antagonists that are potent inhibitors of T tropic (X4) HIV-1 replication
  作者：Renato Skerlj、Gary Bridger、Ernie McEachern、Curtis Harwig、Chris Smith、Trevor Wilson、Duane Veale、Helen Yee、Jason Crawford、Krystyna Skupinska、Rossana Wauthy、Wen Yang、Yongbao Zhu、David Bogucki、Maria Di Fluri、Jonathon Langille、Dana Huskens、Erik De Clercq、Dominique Schols

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.023

  日期：2011.1

  An early lead from the AMD070 program was optimized and a structure-activity relationship was developed for a novel series of heterocyclic containing compounds. Potent CXCR4 antagonists were identified based on anti-HIV-1 activity and Ca(2+) flux inhibition that displayed good pharmacokinetics in rat and dog. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.