Tetrazole, 1-phenyl-5-(4-fluorobenzoylmethylthio)-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tetrazole, 1-phenyl-5-(4-fluorobenzoylmethylthio)-
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₄OS
• 分子量: 314.343
• InChiKey: SEAATSLGECTGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrazole, 1-phenyl-5-(4-fluorobenzoylmethylthio)- 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 chromium(VI) oxide 、 邻硝基苯甲酸 、 高碘酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Ethyl-5-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylpentanal
  参考文献：
  名称：

  β-羰基苯基四唑砜的实用合成及其有机催化反应性研究

  摘要：

  显示了可用于一系列对映选择性反应的 β-羰基苯基四唑砜的实际合成。芳基、烷基和酯羰基化合物都被证明是有效合成的，两步生成的产物产率高达 >99%。在此过程中，不需要特别注意条件或通过色谱法进行费力的纯化。此外，X 射线晶体学、动力学研究以及 NMR 和 IR 研究提供了对这些化合物在有机催化中的反应性的深入了解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001426
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Tetrazole, 1-phenyl-5-(4-fluorobenzoylmethylthio)-
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和醛的不对称有机催化形式炔化和烯基化

  摘要：

  提出了一种使用基于 β-酮杂环砜的新型化学方法对 α、β-不饱和醛进行正式炔基化和烯基化的高度立体选择性有机催化一锅法。有机催化步骤由脯氨醇衍生物催化，并允许形成重要的光学活性化合物。基于 Smiles 重排的新发展，通过与 Julia-Kocienski 反应平行的过程，对 β-酮杂环砜部分进行了进一步的转化，产生了 β-炔基化醛和 3-链烯基化醇。各种光学活性炔烃和烯烃的合成证明了这两种转化的范围。此外，还进行了醛和醇官能度的不同转化。最后，

  DOI：

  10.1021/ja903920j

文献信息

• Modulation of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 activity by 1,5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Scott P. Webster、Margaret Binnie、Kirsty M.M. McConnell、Karen Sooy、Peter Ward、Michael F. Greaney、Andy Vinter、T. David Pallin、Hazel J. Dyke、Matthew I.A. Gill、Ines Warner、Jonathan R. Seckl、Brian R. Walker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.055

  日期：2010.6

  Inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase (11 beta-HSD1) show promise as drugs to treat metabolic disease and CNS disorders such as cognitive impairment. A series of 1,5-substituted 1H-tetrazole 11 beta-HSD1 inhibitors has been discovered and chemically modified. Compounds are selective for 11 beta-HSD1 over 11 beta-HSD2 and possess good cellular potency in human and murine 11 beta-HSD1 assays. A range of in vitro stabilities are observed in human liver microsome assays. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] 1,5-SUBSTITUTED TETRAZOLES AS THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] TETRAZOLES 1,5-SUBSTITUÉS EN TANT QUE COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV EDINBURGH

  公开号：WO2007029021A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  [EN] The present invention pertains to certain 1,5-substituted-1H-tetrazole compounds that, inter alia, inhibit 11ß- hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11ß-HSD1). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, bothin vitro and in vivo, to inhibit 11ß-hydroxysteroid dehydrogenase type 1; to treat conditions that are ameliorated by the inhibition of 11ß-hydroxysteroid dehydrogenase type 1; to treat the metabolic syndrome, which includes conditions such as type 2 diabetes and obesity, and associated disorders including insulin resistance, hypertension, lipid disorders and cardiovascular disorders such as ischaemic (coronary) heart disease; to treat CNS conditions such as mild cognitive impairment and early dementia, including Alzheimer's disease; etc.
  [FR] La présente invention concerne certains composés 1H-tétrazole 1,5 substitués qui, notamment, inhibent la 11ß-hydroxystéroïde déshydrogénase de type 1(11ß-HSD1). Cette invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et l'utilisation de ces composés et compositions, tant in vitro qu'in vivo, afin d'inhiber la 11ß-hydroxystéroïde déshydrogénase de type 1; afin de traiter des pathologies atténuées par l'inhibition de la 11ß-hydroxystéroïde déshydrogénase de type 1; afin de traiter le syndrome métabolique, qui inclut des affections telles que le diabète de type 2 et l'obésité, ainsi que des pathologies associées, notamment l'insulinorésistance, l'hypertension, les troubles lipidiques et les pathologies cardiovasculaires telles que les maladies cardiaques ischémiques (coronariennes) ; afin de traiter des affections du SNC telles que le déficit cognitif léger et la démence précoce, y compris la maladie d'Alzheimer; etc.
• Practical Synthesis of β-Carbonyl Phenyltetrazolesulfones and Investigations of Their Reactivities in Organocatalysis
  作者：Theo Zweifel、Martin Nielsen、Jacob Overgaard、Christian Borch Jacobsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/ejoc.201001426

  日期：2011.1

  A practical synthesis of β-carbonyl phenyltetrazolesulfones, useful for a series of enantioselective reactions, is shown. Aryl, alkyl and ester carbonyl compounds all proved to be efficiently synthesised, leading to products in up to >99 % yield over two steps. During this procedure, no special attention to conditions or laborious purification by chromatography is needed. Furthermore, X-ray crystallography

  显示了可用于一系列对映选择性反应的 β-羰基苯基四唑砜的实际合成。芳基、烷基和酯羰基化合物都被证明是有效合成的，两步生成的产物产率高达 >99%。在此过程中，不需要特别注意条件或通过色谱法进行费力的纯化。此外，X 射线晶体学、动力学研究以及 NMR 和 IR 研究提供了对这些化合物在有机催化中的反应性的深入了解。
• Asymmetric Organocatalytic Formal Alkynylation and Alkenylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Martin Nielsen、Christian Borch Jacobsen、Márcio W. Paixão、Nicole Holub、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja903920j

  日期：2009.8.5

  stereoselective organocatalytic one-pot protocol for the formal alkynylation and alkenylation of alpha,beta-unsaturated aldehydes using novel chemistry based on beta-keto heterocyclic sulfones is presented. The organocatalytic step is catalyzed by a prolinol derivative and allows for the formation of important optically active compounds. Further transformations of the beta-keto heterocyclic sulfone moiety,

  提出了一种使用基于 β-酮杂环砜的新型化学方法对 α、β-不饱和醛进行正式炔基化和烯基化的高度立体选择性有机催化一锅法。有机催化步骤由脯氨醇衍生物催化，并允许形成重要的光学活性化合物。基于 Smiles 重排的新发展，通过与 Julia-Kocienski 反应平行的过程，对 β-酮杂环砜部分进行了进一步的转化，产生了 β-炔基化醛和 3-链烯基化醇。各种光学活性炔烃和烯烃的合成证明了这两种转化的范围。此外，还进行了醛和醇官能度的不同转化。最后，