Tert-butyl 3-hydroxy-3-methyl-2-oxoindole-1-carboxylate | 1403665-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-hydroxy-3-methyl-2-oxoindole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-hydroxy-3-methyl-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1403665-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: OUZSTMYHTLBWKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-hydroxy-3-methyl-2-oxoindole-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 C₃₀H₄₀Br₂ClFeN₂O₂ 、 氢气 、 silver perchlorate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl (3R)-3-fluoro-3-methyl-2-oxoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles

  摘要：

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc01631a
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 Tert-butyl 3-hydroxy-3-methyl-2-oxoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of 3,1-Benzoxazin-2-ones from 3-Hydroxyoxindoles

  摘要：

  A general protocol for the synthesis of 3,1-benzoxazin-2-ones 18 from 3-hydroxyoxindoles 16 in a two steps sequence through phenylsuccinates or phenylpropionates 17 is described. Best reaction conditions for ring opening of 16 to succinates or propionates 17 were achieved using alcohol/silica gel, while cyclization of 17 to benzoxazinones 18 was easily done with HCl/alcohol. It was also found that 17 and 18 can be transesterified using HCl/alcohol. Most transformations were carried out by traditional heating and by microwave (MW) irradiation to accelerate reaction rates.

  DOI：

  10.3987/com-12-12472