4,4'-(p-tolyl)-2,2'-bithiazyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-(p-tolyl)-2,2'-bithiazyl
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-2-[4-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazole
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂S₂
• mdl: MFCD00386296
• 分子量: 348.492
• InChiKey: NMOVEGVAYHURED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Methylphenyl)-3-propan-2-yloxy-1,3-thiazole-2-thione 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到(Z)-1-(4-methylphenyl)-2-[4-(4-methylphenyl)-2-thiazylsulfanyl]ethenyl-1-isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  N-异丙氧基取代的2（1H）-吡啶酮和4-对甲苯基噻唑-2（3H）-硫酮的光化学：烷氧基自由基释放（自旋捕集，EPR和瞬态光谱法）及其在光氧化诱导的过程中的意义DNA链断裂。

  摘要：

  UV-Fenton试剂N-异丙氧基吡啶酮2b和N-异丙氧基噻唑-2（3H）-硫酮3b的UVA辐照会释放自由基，从而引起链断裂。瞬态光谱法确定NO键断裂[2（b）的（Phi（N）（-）（O）=（75 +/- 8）％和3b（65 +/- 7）％）为主要的主要光化学过程，以提供DNA-有害的自由基。产品研究和激光闪光实验表明，噻唑硫酮3b主要导致二硫键5，通过CS键断裂，生成二噻唑基6，噻唑7和异硫氰酸酯8。在水介质中辐照吡啶酮2b（300 nm）后，形成了异丙氧基和2-羟基丙-2-基的混合物，这是通过用5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物（DMPO）和四氯化碳进行捕集而确认的。 EPR光谱。相反，噻唑硫酮3b（350 nm）的光解仅产生异丙氧基的DMPO加合物。对照实验表明，噻唑硫酮衍生的光产物二硫化物5或中间的噻吩基基团B清除了以碳为中心的2-羟基丙-2-基基团，该基团是通过氢转移由异丙氧基基团产生的。使用H（2）O-MeCN

  DOI：

  10.1021/jo025856w

文献信息

• Photochemistry of <i>N</i>-Isopropoxy-Substituted 2(1<i>H</i>)-Pyridone and 4-<i>p</i>-Tolylthiazole-2(3<i>H</i>)-thione:  Alkoxyl-Radical Release (Spin-Trapping, EPR, and Transient Spectroscopy) and Its Significance in the Photooxidative Induction of DNA Strand Breaks
  作者：Waldemar Adam、Jens Hartung、Hideki Okamoto、Stefan Marquardt、Werner M. Nau、Uwe Pischel、Chantu R. Saha-Möller、Kristina Špehar

  DOI：10.1021/jo025856w

  日期：2002.8.1

  N-O bond scission [Phi(N)(-)(O) = (75 +/- 8)% for 2b and (65 +/- 7)% 3b] as the dominating primary photochemical process to afford the DNA-damaging radicals. Product studies and laser-flash experiments reveal that the thiazolethione 3b leads primarily to the disulfide 5, from which through C-S bond breakage, the bithiazyl 6, the thiazole 7, and the isothiocyanate 8 are derived. Upon irradiation of pyridone

  UV-Fenton试剂N-异丙氧基吡啶酮2b和N-异丙氧基噻唑-2（3H）-硫酮3b的UVA辐照会释放自由基，从而引起链断裂。瞬态光谱法确定NO键断裂[2（b）的（Phi（N）（-）（O）=（75 +/- 8）％和3b（65 +/- 7）％）为主要的主要光化学过程，以提供DNA-有害的自由基。产品研究和激光闪光实验表明，噻唑硫酮3b主要导致二硫键5，通过CS键断裂，生成二噻唑基6，噻唑7和异硫氰酸酯8。在水介质中辐照吡啶酮2b（300 nm）后，形成了异丙氧基和2-羟基丙-2-基的混合物，这是通过用5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物（DMPO）和四氯化碳进行捕集而确认的。 EPR光谱。相反，噻唑硫酮3b（350 nm）的光解仅产生异丙氧基的DMPO加合物。对照实验表明，噻唑硫酮衍生的光产物二硫化物5或中间的噻吩基基团B清除了以碳为中心的2-羟基丙-2-基基团，该基团是通过氢转移由异丙氧基基团产生的。使用H（2）O-MeCN