4-(4-Methylphenyl)-3-propan-2-yloxy-1,3-thiazole-2-thione | 220222-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Methylphenyl)-3-propan-2-yloxy-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 220222-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS₂
• 分子量: 265.4
• InChiKey: NWUYKUBMMZJLAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 4-(4-Methylphenyl)-3-propan-2-yloxy-1,3-thiazole-2-thione 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-异丙氧基取代的2（1H）-吡啶酮和4-对甲苯基噻唑-2（3H）-硫酮的光化学：烷氧基自由基释放（自旋捕集，EPR和瞬态光谱法）及其在光氧化诱导的过程中的意义DNA链断裂。

  摘要：

  UV-Fenton试剂N-异丙氧基吡啶酮2b和N-异丙氧基噻唑-2（3H）-硫酮3b的UVA辐照会释放自由基，从而引起链断裂。瞬态光谱法确定NO键断裂[2（b）的（Phi（N）（-）（O）=（75 +/- 8）％和3b（65 +/- 7）％）为主要的主要光化学过程，以提供DNA-有害的自由基。产品研究和激光闪光实验表明，噻唑硫酮3b主要导致二硫键5，通过CS键断裂，生成二噻唑基6，噻唑7和异硫氰酸酯8。在水介质中辐照吡啶酮2b（300 nm）后，形成了异丙氧基和2-羟基丙-2-基的混合物，这是通过用5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物（DMPO）和四氯化碳进行捕集而确认的。 EPR光谱。相反，噻唑硫酮3b（350 nm）的光解仅产生异丙氧基的DMPO加合物。对照实验表明，噻唑硫酮衍生的光产物二硫化物5或中间的噻吩基基团B清除了以碳为中心的2-羟基丙-2-基基团，该基团是通过氢转移由异丙氧基基团产生的。使用H（2）O-MeCN

  DOI：

  10.1021/jo025856w
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl S-<2-(p-methylphenyl)ethyl-2-oximino> dithiocarbonate 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-(4-Methylphenyl)-3-propan-2-yloxy-1,3-thiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  关于环境亲核试剂的选择性O-烷基化——通过相转移反应合成硫异羟肟酸O-酯

  摘要：

  已经研究了环硫异羟肟酸 1 和 3-5 的 O-烷基化，以期开发一种合成 N-(烷氧基)吡啶-2(1H)-硫酮和 N-(烷氧基)噻唑-2( 3H)-硫酮。已经解决了四个问题，可以得出以下结论：（i）硫酮 1 和 5 以固态的 O-H 酸存在。(ii) 根据 NMR 研究 (1H, 13C)，硫酮结构应主要保留在酸 1、3-5 的 CDCl3、[D6]DMSO 和 CD3OD 溶液中，吡啶硫酮盐 2a-h 也是如此. (iii) 吡啶硫酮盐的 O-烷基化与 S-烷基化竞争发生。然而，如果在极性非质子介质中用硬烷基化试剂处理具有大抗衡阳离子（例如 M = NBu4）的硫代异羟肟酸盐，则选择性 O-烷基化是可能的。(iv) 作为硫代异羟肟酸四丁基铵，例如 2f，在环硫异羟肟酸 O-酯的合成中非常有用，我们开发了一种使用相转移条件直接从酸 1 制备 N-（烷氧基）吡啶-2（1H）-硫酮的有效方案（

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<97::aid-ejoc97>3.0.co;2-k

文献信息

• On the SelectiveO-Alkylation of Ambident Nucleophiles – The Synthesis of Thiohydroxamic AcidO-Esters by Phase-Transfer Reactions
  作者：Jens Hartung、Rainer Kneuer、Michaela Schwarz、Ingrid Svoboda、Hartmut Fueß

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<97::aid-ejoc97>3.0.co;2-k

  日期：1999.1

  N-(alkoxy)pyridine-2(1H)-thiones and N-(alkoxy)thiazole-2(3H)-thiones. Four issues have been addressed and the following conclusions can be drawn: (i) Thiones 1 and 5 exist as O–H acids in the solid state. (ii) According to NMR investigations (1H, 13C), the thione structures should be largely retained in CDCl3, [D6]DMSO, and CD3OD solutions of acids 1, 3–5, as is also the case for pyridinethione salts 2a–h. (iii)

  已经研究了环硫异羟肟酸 1 和 3-5 的 O-烷基化，以期开发一种合成 N-(烷氧基)吡啶-2(1H)-硫酮和 N-(烷氧基)噻唑-2( 3H)-硫酮。已经解决了四个问题，可以得出以下结论：（i）硫酮 1 和 5 以固态的 O-H 酸存在。(ii) 根据 NMR 研究 (1H, 13C)，硫酮结构应主要保留在酸 1、3-5 的 CDCl3、[D6]DMSO 和 CD3OD 溶液中，吡啶硫酮盐 2a-h 也是如此. (iii) 吡啶硫酮盐的 O-烷基化与 S-烷基化竞争发生。然而，如果在极性非质子介质中用硬烷基化试剂处理具有大抗衡阳离子（例如 M = NBu4）的硫代异羟肟酸盐，则选择性 O-烷基化是可能的。(iv) 作为硫代异羟肟酸四丁基铵，例如 2f，在环硫异羟肟酸 O-酯的合成中非常有用，我们开发了一种使用相转移条件直接从酸 1 制备 N-（烷氧基）吡啶-2（1H）-硫酮的有效方案（
• Photochemistry of <i>N</i>-Isopropoxy-Substituted 2(1<i>H</i>)-Pyridone and 4-<i>p</i>-Tolylthiazole-2(3<i>H</i>)-thione:  Alkoxyl-Radical Release (Spin-Trapping, EPR, and Transient Spectroscopy) and Its Significance in the Photooxidative Induction of DNA Strand Breaks
  作者：Waldemar Adam、Jens Hartung、Hideki Okamoto、Stefan Marquardt、Werner M. Nau、Uwe Pischel、Chantu R. Saha-Möller、Kristina Špehar

  DOI：10.1021/jo025856w

  日期：2002.8.1

  N-O bond scission [Phi(N)(-)(O) = (75 +/- 8)% for 2b and (65 +/- 7)% 3b] as the dominating primary photochemical process to afford the DNA-damaging radicals. Product studies and laser-flash experiments reveal that the thiazolethione 3b leads primarily to the disulfide 5, from which through C-S bond breakage, the bithiazyl 6, the thiazole 7, and the isothiocyanate 8 are derived. Upon irradiation of pyridone

  UV-Fenton试剂N-异丙氧基吡啶酮2b和N-异丙氧基噻唑-2（3H）-硫酮3b的UVA辐照会释放自由基，从而引起链断裂。瞬态光谱法确定NO键断裂[2（b）的（Phi（N）（-）（O）=（75 +/- 8）％和3b（65 +/- 7）％）为主要的主要光化学过程，以提供DNA-有害的自由基。产品研究和激光闪光实验表明，噻唑硫酮3b主要导致二硫键5，通过CS键断裂，生成二噻唑基6，噻唑7和异硫氰酸酯8。在水介质中辐照吡啶酮2b（300 nm）后，形成了异丙氧基和2-羟基丙-2-基的混合物，这是通过用5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物（DMPO）和四氯化碳进行捕集而确认的。 EPR光谱。相反，噻唑硫酮3b（350 nm）的光解仅产生异丙氧基的DMPO加合物。对照实验表明，噻唑硫酮衍生的光产物二硫化物5或中间的噻吩基基团B清除了以碳为中心的2-羟基丙-2-基基团，该基团是通过氢转移由异丙氧基基团产生的。使用H（2）O-MeCN