tert-butyldimethylsilyl triflate | 91158-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl triflate
• 英文别名: dimethylisopropylsilyl trifluoromethanesulfonate；isopropyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate；DMIPSOTf；dimethyl-iso-propylsilyl triflate；iPrMe2SiOTf；[Dimethyl(propan-2-yl)silyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 91158-36-0
• 化学式: C₆H₁₃F₃O₃SSi
• 分子量: 250.314
• InChiKey: AAPWHIDFASZDIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl triflate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 benzyl(isopropyl)(methyl)(naphthalen-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基，苄基和硼烷基硅烷的不同合成：芳基到烷基1,5-钯的迁移/偶联序列。

  摘要：

  有机硅化合物已广泛用于工业和学术界。关于多种有机硅烷的合成的研究非常吸引人。穿越空间的金属/氢转移可在远程位置实现CH键的功能化，否则很难实现。但是，到目前为止，似乎还没有出现过芳基到烷基1,5-钯的迁移过程。本文报道的是硅上甲基的远程烯烃化，芳基化和硼化，以访问各种乙烯基硅烷，苄基硅烷和硼烷基硅烷，构成基于1,5-钯迁移过程的独特C（sp 3）-H转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201914740
• 作为产物：
  描述：

  二甲基异丙基氯硅烷 、 三氟甲磺酸 反应 24.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl triflate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基，苄基和硼烷基硅烷的不同合成：芳基到烷基1,5-钯的迁移/偶联序列。

  摘要：

  有机硅化合物已广泛用于工业和学术界。关于多种有机硅烷的合成的研究非常吸引人。穿越空间的金属/氢转移可在远程位置实现CH键的功能化，否则很难实现。但是，到目前为止，似乎还没有出现过芳基到烷基1,5-钯的迁移过程。本文报道的是硅上甲基的远程烯烃化，芳基化和硼化，以访问各种乙烯基硅烷，苄基硅烷和硼烷基硅烷，构成基于1,5-钯迁移过程的独特C（sp 3）-H转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201914740

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Fused Bispyran: Lewis Acid Effects on Oxacyclizations­ of Polyepoxides
  作者：Frank McDonald、Rongbiao Tong、Xikui Fang、Kenneth Hardcastle

  DOI：10.1055/s-2007-983772

  日期：2007.7

  The biomimetic synthesis of fused bispyran via Lewis acid mediated tandem oxacyclization of a 1,4,7-polyepoxide is explored. The nature of the Lewis acid promoter is critical for the endo-regioselectivity of epoxide cyclization, although anomalous apparent retention of stereochemistry is observed at some reactive centers.

  探索了通过路易斯酸介导的 1,4,7-聚环氧化物的串联氧杂环化仿生合成稠合双吡喃。路易斯酸促进剂的性质对于环氧化物环化的内区域选择性至关重要，尽管在一些反应中心观察到立体化学的异常明显保留。
• New Synthetic Route for the Enantioselective Total Synthesis of Salinosporamide A and Biologically Active Analogues
  作者：Leleti Rajender Reddy、Jean-François Fournier、B. V. Subba Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol0508734

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A total synthesis of the salinosporamide analogue 3 is described that starts with the novel cyclization 4 --> 5.

  [反应：见正文]描述了从新的环化反应4-> 5开始的盐孢酰胺类似物3的总合成。
• The first example of nickel-catalyzed silyl-Heck reactions: direct activation of silyl triflates without iodide additives
  作者：Jesse R. McAtee、Sara E.S. Martin、Andrew P. Cinderella、William B. Reid、Keywan A. Johnson、Donald A. Watson

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.021

  日期：2014.7

  For the first time, nickel-catalyzed silyl-Heck reactions are reported. Using simple phosphine-supported nickel catalysts, direct activation of silyl triflates has been achieved. These results contrast earlier palladium-catalyzed systems, which require iodide additives to activate silyl-triflates. These nickel-based catalysts exhibit good functional group tolerance in the preparation of vinyl silanes, and unlike earlier systems, allows for the incorporation of trialkylsilanes larger than Me₃Si.
• <i>Ortho</i>-Silylated Derivatives of Tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene: A Sterically Isolated Structural Model for Oxo-Surface Binding Domains
  作者：Mee-Kyung Chung、Owen C. Lightbody、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/ol801427w

  日期：2008.9.1

  The introduction of sterically isolating ortho-trialkylsilyl, -aryldialkylsilyl, and -diarylalkylsilyl substituents onto the structurally preorganized tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene ligand framework has been accomplished by a 4-fold retro-Brook rearrangement. Installation of the most sterically demanding silyl substituents required the development of an iterative procedure, involving successive double silylation/metalation/migration sequences without the isolation of intermediates. This system was designed to function as a soluble structural model for the planar binding domains of heterogeneous "oxo-surfaces" of silica and alumina supports.
• Organometallic chemistry. 21. Silyl trifluoromethanesulfonate (triflate)-boron trichloride (tribromide) complexes
  作者：George A. Olah、Khosrow Laali、Omar Farooq

  DOI：10.1021/om00087a003

  日期：1984.9