3-(3-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine | 1310584-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1310584-46-3
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: GTOXKXFDVRGCMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(E)-1-[3-(3-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl]methylidene-1-methyl-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的咪唑并[1,5- a ]吡嗪的合成及抗癌活性

  摘要：

  制备了一系列咪唑并[1,5- a ]吡嗪的羟吲哚衍生物，并通过1 H NMR，质量和HRMS数据证实。评估了这些化合物对一组来自52种人类肿瘤细胞系的抗癌活性，这些细胞系来自9种不同的癌症类型：白血病，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。其中化合物7l显示出显着的抗癌活性，GI 50值为1.54至13.0μM。用6.5μM（IC 50）浓度的化合物7l处理A549细胞后，在G0 / G1期观察到细胞周期停滞并诱导凋亡。膜联蛋白V-FITC以及DNA片段分析证实了这一点，有趣的是该化合物（7l）不影响正常细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.027
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酰氯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的咪唑并[1,5- a ]吡嗪的合成及抗癌活性

  摘要：

  制备了一系列咪唑并[1,5- a ]吡嗪的羟吲哚衍生物，并通过1 H NMR，质量和HRMS数据证实。评估了这些化合物对一组来自52种人类肿瘤细胞系的抗癌活性，这些细胞系来自9种不同的癌症类型：白血病，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。其中化合物7l显示出显着的抗癌活性，GI 50值为1.54至13.0μM。用6.5μM（IC 50）浓度的化合物7l处理A549细胞后，在G0 / G1期观察到细胞周期停滞并诱导凋亡。膜联蛋白V-FITC以及DNA片段分析证实了这一点，有趣的是该化合物（7l）不影响正常细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.027

文献信息

• Selective C(8)–H Activation of Imidazopyridines Mediated by Cooperative Nickel–Aluminum Catalysis
  作者：Fu-Yu Tsai、Tiow-Gan Ong、Cheng-Yuan Liu、Ying-Ho Chen、Chih-Hao Chen、Ming-Shiuan Yu

  DOI：10.1055/s-0035-15661438

  日期：——

  This work is dedicated to the victims of the recent Tainan earthquake. Abstract A catalytic paradigm is described featuring a synergistic interaction between nickel, aluminum and different ligands to impart a rather remote C–H alkenylation of imidazo[1,5-a]pyridines at the C-8 position without the necessity of installing a directing group. The scope of the direct C–H activation reactions of various

  这项工作是针对最近台南地震的受害者。 抽象的 描述了一种催化范例，其特征在于镍，铝和不同配体之间具有协同相互作用，可在C-8位上使咪唑并[1,5- a ]吡啶具有相当远的CH链烯基化作用，而无需安装引导基团。使用不同的位阻炔烃确定各种5-芳基-和3-芳基偶氮吡啶的直接CH活化反应的范围。 描述了一种催化范例，其特征在于镍，铝和不同配体之间具有协同相互作用，可在C-8位上使咪唑并[1,5- a ]吡啶具有相当远的CH链烯基化作用，而无需安装引导基团。使用不同的位阻炔烃确定各种5-芳基-和3-芳基偶氮吡啶的直接CH活化反应的范围。