Furazan-3-amine, 4-(1-allylbenzimidazol-2-yl)-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: Furazan-3-amine, 4-(1-allylbenzimidazol-2-yl)-
• 英文别名: 4-(1-prop-2-enylbenzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• mdl: MFCD01029951
• 分子量: 241.252
• InChiKey: RMPHMFUQPJQPIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Furazan-3-amine, 4-(1-allylbenzimidazol-2-yl)- 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到N-[4-(1-allyl-1H-benzimidazol-2-yl)-furazan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-（1 H-苯并[d]咪唑-2-基）-呋喃赞-3-胺的简便合成和微管去稳定性

  摘要：

  一系列的4-（1H-苯并[d]咪唑-2-基） -呋咱-3-胺（BIFAs）在良好的产率（60-90％用于每个反应步骤）制备通过一种新颖的方法，由aminofurazanyl肟基氯化物和o-二氨基苯。合成序列在温和的反应条件下运行，它很可靠，不需要大量纯化中间体或最终产物。此外，不需要保护反应性部分以允许多种BIFA衍生物的平行合成。随后对所得化合物的生物学评估表明，它们在海胆胚胎模型和培养的人类癌细胞系中具有抗增殖作用。在两种测定系统中，活性最高的化合物均显示出0.2–2μM的活性。苯并咪唑模板的未取代苯环以及呋喃环中的未取代氨基是BIFA的抗有丝分裂活性的必要先决条件。化合物57 在咪唑环的氮原子上带有2-氯苯基乙酰胺取代基的是该组中活性最高的分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.051
• 作为产物：
  描述：

  [[(2Z)-2-acetamido-2-acetyloxyimino-1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethylidene]amino] acetate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Furazan-3-amine, 4-(1-allylbenzimidazol-2-yl)-
  参考文献：
  名称：

  4-（1 H-苯并[d]咪唑-2-基）-呋喃赞-3-胺的简便合成和微管去稳定性

  摘要：

  一系列的4-（1H-苯并[d]咪唑-2-基） -呋咱-3-胺（BIFAs）在良好的产率（60-90％用于每个反应步骤）制备通过一种新颖的方法，由aminofurazanyl肟基氯化物和o-二氨基苯。合成序列在温和的反应条件下运行，它很可靠，不需要大量纯化中间体或最终产物。此外，不需要保护反应性部分以允许多种BIFA衍生物的平行合成。随后对所得化合物的生物学评估表明，它们在海胆胚胎模型和培养的人类癌细胞系中具有抗增殖作用。在两种测定系统中，活性最高的化合物均显示出0.2–2μM的活性。苯并咪唑模板的未取代苯环以及呋喃环中的未取代氨基是BIFA的抗有丝分裂活性的必要先决条件。化合物57 在咪唑环的氮原子上带有2-氯苯基乙酰胺取代基的是该组中活性最高的分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.051

文献信息

• 4-BENZIMIDAZOL-2-YL-PYRIDAZINE-3-ONE-DERIVATIVES, PRODUCTION AND USE THEREOF IN MEDICAMENTS
  申请人：SCHOENAFINGER Karl

  公开号：US20070072866A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to kinase inhibitor compounds and derivatives thereof as well as compositions comprising them for the treatment of neurological disorders such as Alzheimers' disease, Parkinsons' disease, obesity, hypertension and the like. These pyridazinone derivatives particularly inhibit the metabolic activity of glycogen synthase kinase —3β (GSK-3β) which is believed to cause the neurodegeneration that results in these diseases.

  本发明涉及激酶抑制剂化合物及其衍生物，以及包含它们的组合物，用于治疗诸如阿尔茨海默病、帕金森病、肥胖症、高血压等神经系统疾病。这些吡啶酮衍生物尤其抑制糖原合酶激酶-3β（GSK-3β）的代谢活性，据信这种活性导致了这些疾病的神经退行性变化。
• Heteroaryl compounds useful as inhibitors of GSK-3
  申请人：——

  公开号：US20040034037A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to compounds of formula I useful as inhibitors of GSK-3 and Lck protein kinases. The present invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders, such as diabetes, Alzheimer's disease, and transplant rejection.

  本发明涉及式I的化合物，其可用作GSK-3和Lck蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了利用这些组合物在治疗和预防各种疾病，如糖尿病、阿尔茨海默病和移植排斥等方面的方法。
• HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF GSK-3
  申请人：Harbeson L. Scott

  公开号：US20070270420A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The present invention relates to compounds of formula I useful as inhibitors of GSK-3 and Lck protein kinases. The present invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders, such as diabetes, Alzheimer's disease, and transplant rejection.

  本发明涉及一种公式I的化合物，其可用作GSK-3和Lck蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了包含该发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗和预防各种疾病的方法，例如糖尿病、阿尔茨海默病和移植排斥反应。
• JP2005526028A
  申请人：——

  公开号：JP2005526028A

  公开（公告）日：2005-09-02
• ＧＳＫ−３の阻害剤として有用なヘテロアリール化合物
  申请人：バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド

  公开号：JP4656838B2

  公开（公告）日：2005-09-02