(R)-(-)-2-(1-cyclohexenyl)propanal | 96929-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (R)-(-)-2-(1-cyclohexenyl)propanal
• 英文别名: 2-(cyclohex-1-enyl)propionaldehyde；(2R)-2-(cyclohexen-1-yl)propanal
• CAS: 96929-98-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: WYZGBHNEXQIMCZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 (R)-(-)-2-(1-cyclohexenyl)propanal 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-2-Cyclohexyl-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-alkylphenoxide). A new reagent for obtaining unusual equatorial and anti-Cram selectivity in carbonyl alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00301a048
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 2,2',2'',2'''-(1,2-phenylenebis((1S,3S)-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-(1,2,4)diazaphospholo(1,2-a)pyridazine-2,1,3(3H)-triyl))tetrakis(N-(1S)-1-phenylethyl)-benzamide 、 喹啉 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 3-(环己烯-1-基)丙醛 、 (R)-(-)-2-(1-cyclohexenyl)propanal 、 2-(cyclohex-1-enyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的区域选择性铑催化加氢甲酰化成高对映体富集的β，γ-不饱和醛与二氮杂磷烷配体

  摘要：

  带有手性双二氮杂膦烷配体的1,3-二烯的区域选择性和对映体选择性的铑催化加氢甲酰化生成β，γ-不饱和醛，其保留C═C官能度以用于进一步转化。反应条件温和，具有催化剂用量低（0.5 mol％），在玻璃瓶中容易获得的压力以及方便的反应时间（1.5-12 h）。优化的反应条件可产生高对映体选择性（> 90％ee），区域选择性（88-99％），并转化为10,1,3-二烯，涵盖多种取代模式，转化为β，γ-不饱和醛（99％）。

  DOI：

  10.1021/ol102797t

文献信息

• Highly Enantioselective Hydroformylation of Olefins Catalyzed by Rhodium(I) Complexes of New Chiral Phosphine−Phosphite Ligands
  作者：Kyoko Nozaki、Nozomu Sakai、Tetsuo Nanno、Takanori Higashijima、Satoshi Mano、Toshihide Horiuchi、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1021/ja970049d

  日期：1997.5.1

  1‘-binaphthalen-2‘-yl (S)-1,1‘-binaphthalene-2,2‘-diyl phosphite [(R,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a], was synthesized. Its Rh(I) complex was prepared, and its structure has been characterized by 1H and 31P NMR spectroscopy. Using Rh(I) complexes of (R,S)-2a and its enantiomer, highly enantioselective hydroformylation of styrene has been performed (94% ee, iso/normal = 88/12). The catalyst system was also effective

  一种新的手性膦-亚磷酸酯配体，(R)-2-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalen-2'-yl (S)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphite [(R ,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a]，合成。制备了其Rh(I)配合物，并通过1H和31P NMR光谱对其结构进行了表征。使用 (R,S)-2a 及其对映异构体的 Rh(I) 配合物，已经进行了苯乙烯的高度对映选择性加氢甲酰化 (94% ee, 异/正 = 88/12)。该催化剂体系对多种其他烯烃也有效。其他一些带有 1,1'-联萘和联苯骨架的膦-亚磷酸酯配体，例如 (S)-3,3'-dichloro-6-(diphenylphosphino)-2,2',4,4'-tetramethylbiphenyl-6' -yl (R)-1,1'-联萘-2,2'-二基亚磷酸酯
• Asymmetric hydroformylation of conjugated dienes catalyzed by chiral phosphine-phosphite-Rh(I) complex
  作者：Toshihide Horiuchi、Tetsuo Ohta、Eiji Shirakawa、Kyoko Nozaki、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00471-7

  日期：1997.6

  Asymmetric hydroformylation of conjugated dienes has been investigated using (R,S)-BINAPHOS-Rh(I) complex as a catalyst [(R,S)-BINAPHOS = (R)-2-(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalen-2′-yl(S)-1,1′-binaphthalene-2,2′-diyl phosphite]. Optically active β,γ-unsaturated aldehydes were obtained in high regio- (78–94%) and enantioselectivities (80–97% ee) from 1-vinylcyclohexene, 4-methyl-1,3-pentadiene, and

  使用（R，S）-BINAPHOS-Rh（I）配合物作为催化剂[（R，S）-BINAPHOS =（R）-2-（二苯基膦基）-1,1'-双萘酚，已研究了共轭二烯的不对称加氢甲酰化反应-2′-基（S）-1，1′-联萘-2，2′-亚磷酸二酯]。从1-乙烯基环己烯，4-甲基-1,3-戊二烯和（E）-1以高区域选择性（78-94％）和对映选择性（80-97％ee）获得旋光性β，γ-不饱和醛。-苯基-1，3-丁二烯。另一方面，1，3-丁二烯的加氢甲酰化可得到高达95％的选择性的非手性产物（E）-和（Z）-3-戊烯醛。（R）-（E）-2-甲基-3-戊烯醛是由（E）-和（Z）-1,3-戊二烯形成的主要产物，但反应的对映选择性低。还讨论了机械方面。
• Asymmetric hydroformylation of conjugated dienes catalysed by [(R)-2-diphenylphosphino-1,1′-dinaphthalen-2′-yl][(S)-1,1′-dinaphthalene-2,2′-diyl]phosphite–rhodium(<scp>I</scp>)
  作者：Toshihide Horiuchi、Tetsuo Ohta、Kyoto Nozaki、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1039/cc9960000155

  日期：——

  Asymmetric hydroformylation of conjugated dienes such as vinylcyclohexene, (E)-phenyl-buta-1,3-diene and 4-methyl-penta-1,3-diene using BINAPHOS-Rh-I complexes as catalysts (R,S)-BINAPHOS = [(R)-2-diphenylphosphino-1,1'-dinaphthalen-2'-yl] [(S)-1,1'-dinaphthalene-2,2'-diyl]-phosphite} gives optically active beta,gamma-unsaturated aldehydes in high regio- (81-91%) and enantio-selectivities (84-97% ee).
• MARUOKA, KEIJI;ITOH, TAKAYUKI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 15, 4573-4576
  作者：MARUOKA, KEIJI、ITOH, TAKAYUKI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, HISASHI;MARUOKA, KEIJI, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N 1, 21-26
  作者：YAMAMOTO, HISASHI、MARUOKA, KEIJI

  DOI：——

  日期：——