3-(5-Fluoro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-Fluoro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(5-fluoro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₈FNO₄
• mdl: MFCD00603447
• 分子量: 237.187
• InChiKey: JLSUYUIARWVWKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-Fluoro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 N-(6-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)hexyl)-3-(5-morpholino-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, anti-mycobacterial and cytotoxic evaluation of substituted isoindoline-1,3-dione-4-aminoquinolines coupled via alkyl/amide linkers

  摘要：

  一系列次烷基胺取代的异吲哚啉-1,3-二酮-4-氨基喹啉通过微波加热制备，并进行了抗分枝杆菌活性测定。

  DOI：

  10.1039/c8ra10532d
• 作为产物：
  描述：

  4-氟邻苯二甲酸酐 、 β-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(5-Fluoro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,3-dioxoisoindoline-4-aminoquinolines coupled via amide linkers: Synthesis, antiplasmodial and cytotoxic evaluation

  摘要：

  Synthesis of C-5-substituted 1,3-dioxoisoindoline-4-aminoquinolines having amide group as a spacer was developed with an intent to evaluate their antiplasmodial activities. The synthesized dioxoisoindoline-aminoquinolines tethered with beta-alanine as a spacer and secondary amine as substituent displayed good anti-plasmodial activities. Compound 7j, with an optimum combination of beta-alanine and an ethyl chain length as linker along with diethylamine as the secondary amine counterpart at dioxoisoindoline proved to be most potent and noncytotoxic with IC50 of 0.097 mu M against W2 strain of P. falciparum and a selective index of > 2000.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.04.006