(1S,7S,12S,Z)-7-methyl-13-methylene-5,15-dioxabicyclo-[10.2.1]pentadec-9-en-6-one | 1314641-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,7S,12S,Z)-7-methyl-13-methylene-5,15-dioxabicyclo-[10.2.1]pentadec-9-en-6-one
• 英文别名: (1S,7S,9Z,12S)-7-methyl-13-methylidene-5,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadec-9-en-6-one
• CAS: 1314641-28-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: AJTVTEKDUQHPKJ-RWVZTZAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7S,12S,Z)-7-methyl-13-methylene-5,15-dioxabicyclo-[10.2.1]pentadec-9-en-6-one 在 Wilkinson's catalyst 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 水 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-(prop-2-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]-2-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  香精内酯T1-T5的C-1–C-12片段的精确合成†

  摘要：

  Amphidinolides T1-T5的C-1–C-12片段已以有效的方式合成。关键的转变是由铜类化合物与烯丙基醚的分子内反应产生的氧鎓叶立德或与金属结合的叶立德等效物的非对映选择性重排，以及通过一锅式闭环易位和氢化作用进行的大环片段偶联。

  DOI：

  10.1039/c1ob05130j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)hexanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper acetylacetonate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hexamethyldisilazane 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 1,1-二氯乙烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.42h， 生成 (1S,7S,12S,Z)-7-methyl-13-methylene-5,15-dioxabicyclo-[10.2.1]pentadec-9-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  香精内酯T1-T5的C-1–C-12片段的精确合成†

  摘要：

  Amphidinolides T1-T5的C-1–C-12片段已以有效的方式合成。关键的转变是由铜类化合物与烯丙基醚的分子内反应产生的氧鎓叶立德或与金属结合的叶立德等效物的非对映选择性重排，以及通过一锅式闭环易位和氢化作用进行的大环片段偶联。

  DOI：

  10.1039/c1ob05130j