7-(6-benzyloxycarbonylamino-hexyl)-1,4,7-triazonane-1,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 528840-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(6-benzyloxycarbonylamino-hexyl)-1,4,7-triazonane-1,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: 4,7-N,N-di-tert-butyloxycarbonyl-1-N-[6-(N-benzyloxycarbonyl)aminohexyl]-1,4,7-triazacyclononane；Ditert-butyl 7-[6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl]-1,4,7-triazonane-1,4-dicarboxylate；ditert-butyl 7-[6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl]-1,4,7-triazonane-1,4-dicarboxylate
• CAS: 528840-32-6
• 化学式: C₃₀H₅₀N₄O₆
• 分子量: 562.75
• InChiKey: YKDKZIHBNLPIKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(6-benzyloxycarbonylamino-hexyl)-1,4,7-triazonane-1,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与 Hoechst-TACN 偶联物的质粒 DNA 的相互作用

  摘要：

  摘要 Hoechst 小沟结合剂和 TACN 金属离子配体通过不同长度的疏水性烷基或更亲水性氧乙基连接体连接的新型偶联物家族已被制备。接头连接到 Hoechst 骨架的凸面，从而迫使 TACN 配体退出小沟并与 DNA 的磷酸骨架相互作用。偶联物保留了 Hoechst 的结合模式，其亲和力受接头性质的影响，疏水性越强，效率越高。Cu(II) 或 Zn(II) 的配位对这些参数影响很小。尽管如此，带有 C6 线性烷基接头的 Zn(II) 复合物诱导了 DNA 水解裂解的适度但可重复的加速，这可以归因于缀合物将水解亚基传递到 DNA 磷酸二酯键附近的能力。图形概要

  DOI：

  10.1080/10610278.2019.1699657
• 作为产物：
  描述：

  6-(Z-氨基)-1-己醇 在 四溴化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 7-(6-benzyloxycarbonylamino-hexyl)-1,4,7-triazonane-1,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇负载的三氮杂环壬烷铜（II）：裂解磷酸二酯的有效，可回收和可回收的催化剂

  摘要：

  三氮杂环壬烷大环已与可溶性聚合物单甲氧基聚（乙二醇）二醇连接，其铜（II）配合物可有效催化模型磷酸二酯的水解。容易从水溶液中回收的催化剂，在循环使用三遍后，不会表现出明显的活性损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02584-4

文献信息

• Effective Methods for the Biotinylation of Azamacrocycles
  作者：Sara J. Krivickas、Emiliano Tamanini、Matthew H. Todd、Michael Watkinson

  DOI：10.1021/jo071175v

  日期：2007.10.1

  The biotin-(strept)avidin interaction remains a gold standard of model biological recognition events. The biotinylation of azarnacrocycles permits the investigation of signal transduction between this recognition event and the metal center of an azamacrocycle complex, of wide potential interest in biosensing. There are no generally applicable procedures in the literature for such functionalizations. We report here a comprehensive investigation into the attachment of biotin to TACN, cyclen, and cyclam.. Effective methods have been found for each ring. The efficacy of the functionalization is critically dependent on the nature of the azarnacrocycle.