3-[2-(3-methylphenyl)ethenyl]-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(3-methylphenyl)ethenyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: HAQDMXQUSSCWFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(3-methylphenyl)ethenyl]-1H-indole 、 3-丁炔-2-酮 在 氧气 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到1-(3-m-tolyl-9H-carbazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和原子经济合成取代的1-乙酰基和1-羟基咔唑

  摘要：

  报道了3-烯基吲哚与共轭炔基酮的首次Diels-Alder反应。这些反应在没有催化剂的情况下以原子经济的方式进行，并以中等至优异的产率得到各种取代的1-乙酰基咔唑。这些产物可以在温和的反应条件下高产率地转化为1-羟基咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.066

文献信息

• Enantioselective Domino Reaction of 3-Vinylindole and <i>p</i>-Quinone Methides Enabled by Chiral Imidodiphosphoric Acids: Asymmetric Synthesis of Multisubstituted 3-Indolyl Cyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Ji-Gang Gao、Xu-Kai Guan、Dong-Yang Sun、Heng Zhang、Wen-Hua Mi、Xiang-Shuo Qin、Guang-Liang Zhang、Suoqin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01600

  日期：2021.6.18

  development of a stereoselective method for the rapid assembly of structurally complex molecules remains fascinating and challenging in synthetic organic chemistry. Here, we report an enantioselective domino reaction between 3-vinylindole and p-quinone methide for the preparation of 3-indolyl cyclopenta[b]indoles containing multiple chiral centers. Chiral imidodiphosphoric acids enable this cascade asymmetric

  用于快速组装结构复杂分子的立体选择性方法的开发在合成有机化学中仍然具有吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 3-乙烯基吲哚和对-醌甲基化物之间的对映选择性多米诺反应，用于制备含有多个手性中心的 3-吲哚基环戊 [ b ] 吲哚。手性亚胺二磷酸实现了这种级联不对称过程，提供了一系列具有优异收率 (≤99%)、对映选择性 (≤99%) 和非对映选择性 (≤20:1 dr) 的产品。
• Organocatalytic Asymmetric [2 + 4] Cycloadditions of 3-Vinylindoles with ortho-Quinone Methides
  作者：Si-Jia Liu、Man-Su Tu、Kai-Yue Liu、Jia-Yi Chen、Shao-Fei Ni、Yu-Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.3390/molecules26216751

  日期：——

  Catalytic asymmetric [2 + 4] cycloadditions of 3-vinylindoles with ortho-quinone methides and their precursors were carried out in the presence of chiral phosphoric acid to afford a series of indole-containing chroman derivatives with structural diversity in overall high yields (up to 98%), good diastereoselectivities (up to 93:7 dr) and moderate to excellent enantioselectivities (up to 98% ee). This

  在手性磷酸存在下，3-乙烯基吲哚与邻醌甲基化物及其前体发生催化不对称[2+4]环加成反应，以总体高收率（高达98%），良好的非对映选择性（高达 93:7 dr）和中等至优异的对映选择性（高达 98% ee）。该方法不仅丰富了涉及 3-乙烯基吲哚的催化不对称环加成反应的化学性质，而且还可用于合成手性苯并二氢吡喃衍生物。
• Catalytic Asymmetric [3+2] Cycloadditions of C-3 Unsubstituted 2-Indolylmethanols: Regio-, Diastereo- and Enantioselective Construction of the Cyclopenta[<i>b</i>]indole Framework
  作者：Zi-Qi Zhu、Yang Shen、Xiao-Xue Sun、Ji-Yu Tao、Jin-Xi Liu、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600931

  日期：2016.12.7

  The first catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of 2‐indolylmethanols with 3‐vinylindoles has been established, which makes use of C‐3 unsubstituted 2‐indolylmethanol as a C3 building block in the presence of a chiral phosphoric acid. By using this strategy, biologically important cyclopenta[b]indole frameworks were efficiently constructed with regiospecificity in high yields (up to 99%), excellent

  建立了第一个2-吲哚基甲醇与3-乙烯基吲哚的催化不对称[3 + 2]环加成反应，该方法在存在手性磷酸的情况下利用C-3未取代的2-吲哚基甲醇作为C 3结构单元。通过使用这种策略，可以高效地构建具有生物学特异性的重要环戊五烯[ b ]吲哚骨架，具有很高的区域选择性（高达99％），出色的非对映异构和对映选择性（高达> 95：5 dr，96：4 er）。该反应不仅代表了C-3未取代的2-吲哚基甲醇的第一个催化不对称[3 + 2]环加成反应，而且还面临2-吲哚基甲醇参与的对映选择性转化的巨大挑战。
• Catalyst-free and atom-economic synthesis of substituted 1-acetyl and 1-hydroxyl carbazoles
  作者：Feng Yu、Dan Li、Yu Wei、Rui-Ming Kang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.066

  日期：2018.4

  The first-ever Diels-Alder reactions of 3-alkenyl indoles with a conjugated alkynyl ketone are reported. These reactions proceed in an atom-economic manner without a catalyst and give various substituted 1-acetyl carbazoles in moderate to excellent yields. These products can be converted to 1-hydroxyl carbazoles in high yields under mild reaction conditions.

  报道了3-烯基吲哚与共轭炔基酮的首次Diels-Alder反应。这些反应在没有催化剂的情况下以原子经济的方式进行，并以中等至优异的产率得到各种取代的1-乙酰基咔唑。这些产物可以在温和的反应条件下高产率地转化为1-羟基咔唑。