5-乙基-2-甲基-4-氨基吡啶 | 5350-64-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-乙基-2-甲基-4-氨基吡啶
• 英文名称: 4-Amino-5-ethyl-2-methylpyridin
• 英文别名: 5-ethyl-2-methyl-[4]pyridylamine；5-Aethyl-2-methyl-[4]pyridylamin；4-Amino-2-methyl-5-ethyl-pyridin；4-Amino-3-ethyl-6-methylpyridin；5-Ethyl-2-methylpyridin-4-amine
• CAS: 5350-64-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD01632112
• 分子量: 136.197
• InChiKey: WIJOOIFTTQXTBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-2-甲基-4-氨基吡啶 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(4-氨基-6-甲基吡啶-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Neef, Holger; Golbik, Ralph; Fahlbusch, Baerbel, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 9, p. 913 - 916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-2-甲基-4-硝基吡啶 1-氧化物 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-乙基-2-甲基-4-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Neef, Holger; Golbik, Ralph; Fahlbusch, Baerbel, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 9, p. 913 - 916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2017012647A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1, R3, R4, R5, L1, and Cy are as defined herein. The present invention also provides compounds, methods for the production of said compounds of the invention, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in allergic or inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6 and/or interferons. The present invention also methods for the prevention and/or treatment of the aforementioned diseases by administering a compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1、R3、R4、R5、L1和Cy如本文所定义。本发明还提供了该发明的化合物、制备该化合物的方法、包括相同化合物的药物组合物以及它们在过敏或炎症症状、自身免疫疾病、增殖性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形和/或与IL6和/或干扰素过度分泌相关的疾病中的使用。本发明还提供了通过给予该发明的化合物来预防和/或治疗上述疾病的方法。
• Drug delivery from rapid gelling polymer composition
  申请人：ANGIOTECH INTERNATIONAL AG

  公开号：EP2181704A2

  公开（公告）日：2010-05-05

  Compositions are disclosed that afford drug delivery from two-part polymer compositions that rapidly form covalent linkages when mixed together. Such compositions are particularly well suited for use in a variety of tissue related applications when rapid adhesion to the tissue and gel formation is desired along with drug delivery. For example, the compositions are useful as tissue sealants, in promoting hemostasis, in effecting tissue adhesion, in providing tissue augmentation, and in prevention of surgical adhesions.

  本发明公开了一些组合物，这些组合物由两部分聚合物组成，在混合在一起时可迅速形成共价连接，从而实现药物输送。当需要快速粘附组织和形成凝胶并同时给药时，这种组合物特别适合用于各种与组织相关的应用。例如，这种组合物可用作组织密封剂、促进止血、实现组织粘合、提供组织增量以及防止手术粘连。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AZAINDOLEN MIT AKTIVIERTEM KUPFERCHROMIT KATALYSATOR DURCH KATALYTISCHE DEHYDROCYCLISIERUNG VON ALKYL-PYRIDYLAMINEN (PYRIDOPYRIDINEN)<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING AZAINDOLES WITH AN ACTIVATED COPPER CHROMITE CATALYST BY CATALYTIC DEHYDROCYCLISATION OF ALKYLPYRIDYLAMINES (PYRIDOPYRIDINES)<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'AZAINDOLES AVEC UN CATALYSEUR ACTIVE A LA CHROMITE DE CUIVRE PAR DESHYDROCYCLISATION CATALYTIQUE D'ALKYLPYRIDYLAMINES (PYRIDOPYRIDINES)
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO1996032391A1

  公开（公告）日：1996-10-17

  (DE) Beschrieben wird ein neues Verfahren zur Herstellung von Azaindolen der allgmeinen Formel (I), (II), (III), (IV), worin R1 bis R4 Wasserstoff, Methyl, C1-C4-Alkoxy, Aryl oder Aryloxy, Z1 bis Z3 Wasserstoff oder Methyl bedeuten. Das Verfahren wird ausgehend von ortho-Alkylpyridylaminen der allgemeinen Formeln (V), (VI), (VII), (VIII), worin R1 bis R4 und Z1 bis Z3 die genannte Bedeutung haben und X und Y Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Aryl bedeuten, durchgeführt. Dabei werden die ortho-Alkylpyridylamine durch katalytische Dehydrocyclisierung mit einem aktivierten Kupferchromit-Katalysator in das Produkt gemäss den Formeln (I) bis (IV) überführt.(EN) A new process is disclosed for preparing azaindoles of general formulas (I), (II), (III), (IV), in which R1 to R4 stand for hydrogen, methyl, C1-C4 alkoxy, aryl or aryloxy, and Z1 to Z3 stand for hydrogen or methyl. The process is carried out with ortho-alkylpyridylamines as initial material having general formulas (V), (VI), (VII), (VIII), in which R1 to R4 and Z1 to Z3 have said meanings and X and Y stand for hydrogen, C1-C4 alkyl or aryl. The ortho-alkylpyridylamines are converted into a product of the formulas (I) to (IV) by catalytic dehydrocyclisation with an activated copper chromite catalyst.(FR) Ce nouveau procédé sert à préparer des azaindoles répondant aux formules générales (I), (II), (III), IV), dans lesquelles R1 à R4 désignent hydrogène, méthyle, alcoxy C1-C4, aryle ou aryloxy, et Z1 à Z3 désignent hydrogène ou méthyle. On utilise comme matière initiale pour le procédé des ortho-alkylpyridylamines répondant aux formules générales (V), (VI), (VII), (VIII), dans lesquelles R1 à R4 et Z1 à Z3 ont la signification susmentionnée et X et Y désignent hydrogène, alkyle C1-C4 ou aryle. On transforme ces ortho-alkylpyridylamines en produit ayant les formules (I) à (IV) par déshydrocyclisation catalytique avec un catalyseur activé à la chromite de cuivre.

  根据您的要求，以下是对提供文本的逐步详细说明和解释： --- **逐步说明与解释：** 1. **目标产物：氮杂吲哚** - 氮杂吲哚是一种含氮的杂环化合物，具有吲哚的结构，但在氮的位置上存在变化。它在药物化学、材料科学等领域有重要应用。 - 目标产物的结构由一般公式(I)至(IV)表示，其中R1到R4代表不同的取代基，包括氢、甲基、C1-C4烷氧基、芳基或芳氧基；Z1到Z3代表氢或甲基。 2. **起始材料：邻位烷基吡啶胺** - 起始材料是以邻位烷基吡啶胺为基础的化合物，由一般公式(V)至(VIII)表示。这些结构中，R1到R4和Z1到Z3与目标产物中的定义一致，而X和Y代表氢、C1-C4烷基或芳基。 - 邻位烷基吡啶胺的结构特点是在吡啶环上存在特定的取代基，这是后续反应的关键。 3. **催化剂：活性铜铬复合催化剂** - 反应中使用的催化剂是“活性铜铬复合催化剂”，即以铜为基础的铬复合物，经过活化处理，以提高其催化性能。 - 这种催化剂在脱氢环化反应中起着关键作用，能够有效促进反应进行，提高产率。 4. **反应过程：催化脱氢环化** - 反应的核心是催化脱氢环化。在催化剂的作用下，邻位烷基吡啶胺发生脱氢反应，失去氢原子，形成不稳定的中间体。 - 随后，中间体发生环化反应，形成六元的吲哚环结构，最终生成目标产物氮杂吲哚。 - 反应条件通常需要控制在适当的温度和压力下，以确保反应的高效性和产物的纯度。 5. **取代基的影响** - 吡啶环上的取代基（如R1到R4）对反应的影响显著。例如： - **供电子基团**（如甲基、烷氧基）可以稳定中间体，提高反应速率。 - **吸电子基团**可能会增加反应的难度，影响产率。 - **位阻效应**：较大的取代基可能会导致空间位阻，影响环化的进行，降低反应效率。 6. **实际应用与优化** - **工艺优化**：在工业化生产中，需要通过实验优化反应条件（如温度、压力、催化剂用量等），以达到最佳的反应效率和产物质量。 - **选择性与纯度**：通过控制反应条件和催化剂性能，可以提高目标产物的选择性，减少副产物的生成。 7. **应用领域** - **药物开发**：氮杂吲哚类化合物在药物设计中具有潜力，特别是在抗癌、抗炎等治疗领域。 - **材料科学**：作为功能材料的前驱体，氮杂吲哚在光电材料、高分子材料等领域有应用前景。 --- 通过以上详细说明，可以看出该合成方法的创新性和实用性。使用邻位烷基吡啶胺作为起始材料，并结合活性铜铬复合催化剂，能够高效地生成氮杂吲哚类化合物。这对于相关领域的研究和开发具有重要的参考价值。
• SYNTHETIC APPROACHES TO IPECAC ALKALOIDS. II. A SYNTHESIS OF 4-CARBOMETHOXY-5-ETHYL-2-METHYLPYRIDINE^{1, 2}
  作者：JEROME A. BERSON、THEODORE COHEN

  DOI：10.1021/jo01128a001

  日期：1955.11
• NEEF, HOLGER;GOLBIK, RALPH;FAHLBUSCH, BARBEL;SCHELLENBERGER, ALFRED, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 913-916
  作者：NEEF, HOLGER、GOLBIK, RALPH、FAHLBUSCH, BARBEL、SCHELLENBERGER, ALFRED

  DOI：——

  日期：——