1-methyl-4-oxido-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-4-ium-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-methyl-4-oxido-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-4-ium-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: ASWZVBIQWAFRMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2,2-dichloroacetamide 、 1-methyl-4-oxido-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-4-ium-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到1-(benzyloxy)-3-chloro-8-methyl-12b-phenyl-8,12b-dihydro-1H-benzo[f][1,2,4]oxadiazino[2,3-d][1,4]diazepine-2,7(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并二氮杂酮基硝酮与 α-卤代异羟肟酸酯的 1,3-偶极 [3+3] 环加成用于非对映选择性合成新型 d-Edge 杂环稠合 1,4-苯二氮卓酮

  摘要：

  在 K2CO3 (2.0 equiv) 的推动下，1, 4-苯二氮卓酮基硝酮和 α-卤代异羟肟酸酯之间的 1,3-偶极 [3+3] 环加成反应在温和的反应条件下顺利进行，并提供结构新颖且复杂的顺式或反式- 配置的 d-edge 杂环稠合 1,4-苯二氮杂酮，分离产率高达 >99%，>20:1 dr。使用单晶 X 射线结构分析清楚地确定了标题化学实体的相对构型。假设反应机制解释了所获得的顺式或反式构型的 d-edge 杂环稠合 1,4-苯二氮杂酮的非对映选择性生产。

  DOI：

  10.1055/a-1642-0598

文献信息

• 一种手性噁二嗪杂环类化合物及制备方法
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN112851691B

  公开（公告）日：2022-10-11

  一种手性噁二嗪杂环稠合1,4‑苯并二氮‑2‑酮类化合物及制备方法，属于化合物的制备技术领域。具体为以1,4‑苯并二氮‑2‑酮的氮氧偶极化合物和α‑卤代羟肟酸化合物为反应物，并加入碱添加剂及有机溶剂，在室温下反应得到产物。此制备方法反应条件温和，反应速度快，后处理简单，适用底物范围广，并且合成的绝大多数目标物具有较高的化学产率、非对映体选择性高等特点。这是一种全新的通过环加成方式简洁高效的合成具有潜在药用价值的手性噁二嗪杂环稠合1,4‑苯并二氮‑2‑酮类化合物的方法。
• 1,3-Dipolar [3+3] Cycloaddition of 1,4-Benzodiazepinone-Based Nitrones with α-Halohydroxamates for Diastereoselective Synthesis of Novel d-Edge Heterocycle-Fused 1,4-Benzodiazepinones
  作者：Hong-Wu Zhao、Heng Zhang、Lu-Yu Cai、Zhe Tang、Xiao-Zu Fan、Hui-Hui Wu、Xiao-Fan Bi

  DOI：10.1055/a-1642-0598

  日期：2021.12

  Promoted by K2CO3 (2.0 equiv), the 1,3-dipolar [3+3] cy­cloaddition between 1, 4-benzodiazepinone-based nitrones and α-halohydroxamates processed smoothly under the mild reaction conditions and delivered structurally novel and complex cis- or trans-configured d-edge heterocycle-fused 1,4-benzodiazepinones in up to >99% isolated yield with >20:1 dr. The relative configuration of the title chemical entities

  在 K2CO3 (2.0 equiv) 的推动下，1, 4-苯二氮卓酮基硝酮和 α-卤代异羟肟酸酯之间的 1,3-偶极 [3+3] 环加成反应在温和的反应条件下顺利进行，并提供结构新颖且复杂的顺式或反式- 配置的 d-edge 杂环稠合 1,4-苯二氮杂酮，分离产率高达 >99%，>20:1 dr。使用单晶 X 射线结构分析清楚地确定了标题化学实体的相对构型。假设反应机制解释了所获得的顺式或反式构型的 d-edge 杂环稠合 1,4-苯二氮杂酮的非对映选择性生产。