N-(benzyloxy)-2,2-dichloroacetamide | 1303507-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-2,2-dichloroacetamide
• 英文别名: 2,2-dichloro-N-(phenylmethoxy)acetamide；2,2-dichloro-N-phenylmethoxyacetamide
• CAS: 1303507-93-8
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 234.082
• InChiKey: LXDPPZWYDPKUHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.4-71.2 °C
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2,2-dichloroacetamide 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 benzyl 4-(benzyloxy)-2-chloro-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氯取代的卤代酰胺与N-（2-氯甲基）芳基）酰胺的正式氮杂-迈克尔加成反应和[4 + 3]环化反应

  摘要：

  本文已经报道了正式的氮杂-迈克尔加成反应和二氯取代的卤代酰胺与N-（2-氯甲基）芳基）酰胺的[4 + 3]环化反应。以Cs 2 CO 3为碱，仅以高收率获得了相应的加成产物，如果以NaH为碱，则可以平滑地转化为正式的[4 + 3]环化产物。氮杂-迈克尔加成/分子内S N 2多米诺反应的吸引人的特征包括反应条件的温和性质和易于处理的可扩展合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152225
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 苄氧基胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到N-(benzyloxy)-2,2-dichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  脱芳基吲哚 (3 + 2) 与氮杂烯丙基阳离子的反应——合成吡咯并二氢吲哚的新方法

  摘要：

  在此，我们报道了通过 3-取代吲哚和高活性氮氧烯丙基阳离子之间的 (3 + 2) 脱芳环化反应合成吡咯并二氢吲哚的第一个例子。使用密度泛函理论 (DFT) (B3LYP-D3/6-311G**++) 的计算研究支持逐步反应途径，其中初始 C-C 键形成发生在吲哚的 C3 处，然后闭环得到观察到的产品。从这些计算中获得的见解表明，溶剂，无论是 TFE 还是 HFIP，都可以通过与氮杂氧基烯丙基阳离子和其他相关中间体的氧的氢键相互作用来稳定过渡态，从而提高这些反应的速率。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10221

文献信息

• The synthesis of multi-substituted pyrrolidinones <i>via</i> a direct [3 + 2] cycloaddition of azaoxyallyl cations with aromatic ethylenes
  作者：Yixin Zhang、Haojie Ma、Xingxing Liu、Xinfeng Cui、Shaohua Wang、Zhenzhen Zhan、Jinghong Pu、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c8ob00899j

  日期：——

  A novel [3 + 2] cycloaddition reaction of azaoxyallyl cations and aromatic ethylenes has been developed to afford multi-substituted pyrrolidinones in moderate to good yields. This method not only further expands the synthetic utility of α-halo hydroxamates, but also provides an alternative method for the synthesis of bioactive molecules containing pyrrolidinones.

  已开发出新颖的[3 + 2]氮杂烯丙基阳离子与芳族乙烯的环加成反应，以中等至良好的产率提供多取代的吡咯烷酮。该方法不仅进一步扩展了α-卤代异羟肟酸酯的合成用途，而且为合成包含吡咯烷酮的生物活性分子提供了另一种方法。
• 一种多取代咪唑啉-2,4-二酮类化合物的合成 方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN107176925B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明提供了一种多取代咪唑啉‑2,4‑二酮类化合物的合成方法，该方法以α‑卤代酰胺与异氰酸酯为原料，在碱性环境中温和的条件下快速合成多取代咪唑啉‑2,4‑二酮化合物。该方法具有无过渡金属催化剂、原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保等优点。
• Sodium carbonate promoted [3 + 2] annulation of α-halohydroxamates and isocyanates
  作者：Shaofa Sun、Rongxing Chen、Gangqiang Wang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c8ob02321b

  日期：——

  A new [3 + 2] annulation of readily available α-halohydroxamates and isocyanates has been developed. This protocol allows a rapid assembly of various hydantoins in good to high yields as well as a broad substrate scope and good functional group tolerance.

  已经开发出一种新的[3 + 2]环化技术，可随时使用的α-卤代异羟肟酸酯和异氰酸酯。该方案允许以高至高产率快速组装各种乙内酰脲，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Base-Promoted Cycloaddition of γ-Hydroxy- and δ-Hydroxy-α,β-Unsaturated Carbonyls with Azaoxyallyl Cations: Rapid Synthesis of <i>N,O</i> -Heterocycles
  作者：Eun Chae Son、Jiseon Lee、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202000368

  日期：2020.5.29

  The synthesis of morpholin‐3‐one and 1,4‐oxazepan‐3‐one skeletons was achieved by the cycloaddition reaction of alcohol‐tethered enones and α‐halohydroxamates. This process proceeds through the addition of the hydroxyl group in the enone to an in‐situ generated azaoxyallyl cation followed by intramolecular aza‐Michael‐type trapping. Morpholin‐3‐ones and 1,4‐oxazepan‐3‐ones could be generated from γ‐hydroxy

  吗啡-3-酮和1,4-氧杂氮杂-3-酮骨架的合成是通过醇拴式烯酮和α-卤代异羟肟酸酯的环加成反应实现的。该过程通过将烯酮中的羟基添加到原位生成的氮杂烯丙基阳离子进行，然后进行分子内的氮杂-Michael型捕获。可以分别从γ-羟基和δ-羟基烯酮生成吗啉3-酮和1,4-氧杂氮杂-3-酮。
• Dearomative Indole Cycloaddition Reactions of Aza-Oxyallyl Cationic Intermediates: Modular Access to Pyrroloindolines
  作者：Arjun Acharya、Devendar Anumandla、Christopher S. Jeffrey

  DOI：10.1021/jacs.5b10184

  日期：2015.12.2

  A regioselective dearomative aza-(3 + 2) cycloaddition reaction of substituted indoles with α-halohydroxamates has been developed. This transformation provides rapid access to highly functionalized pyrroloindolines that are represented in large number of bioactive compounds. The natural product, physostigmine, has been concisely synthesized utilizing this method.

  已开发出取代吲哚与 α-卤代异羟肟酸酯的区域选择性脱芳香氮杂-(3 + 2) 环加成反应。这种转变提供了对以大量生物活性化合物为代表的高度官能化吡咯并二氢吲哚的快速获取。天然产物毒扁豆碱已使用该方法简明地合成。