3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(naphthalen-2-yl) prop-2-en-1-one | 52601-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(naphthalen-2-yl) prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2,4-Dichloro-phenyl)-1-naphthalen-2-yl-propenone；3-(2,4-Dichlorophenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one；3-(2,4-dichlorophenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 52601-59-9
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₂O
• 分子量: 327.21
• InChiKey: LKRCMMSGFQSAPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(naphthalen-2-yl) prop-2-en-1-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到5‐(2,4‐dichlorophenyl)‐3‐(naphthalen‐2‐yl)‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazole
  参考文献：
  名称：

  探索新型萘基查耳酮衍生物的抗氧化效力：设计、合成、抗氧化评估、对接研究、DFT 计算

  摘要：

  通过2,4-二氯苯甲醛与2-乙酰基萘的缩合反应成功合成了萘基查耳酮衍生物。这种查耳酮，表示为化合物1 ，在用氮和碳亲核试剂处理后表现出多种反应性，并产生多种杂环支架，例如吡唑啉、噻唑、嘧啶、吡喃和吡啶衍生物。吡唑啉醛衍生物7进一步衍生化生成酰肼腙13 ，即(1H-吡唑-1-基)亚甲基)乙酰肼，利用其合成 2-氧代-2H-色烯-3-碳酰肼14的衍生物、2-(4-氧代-4,5-二氢噻唑-2-基)乙酰酰肼15和 3-(4-硝基苯基)丙烯酰肼16 。所有新合成的化合物均通过熔点、元素分析、FT-IR、 1 H-NMR 和质谱进行了表征。此外，使用 DPPH 自由基测定筛选这些杂环衍生物的抗氧化能力。结果表明，化合物5和10是最有效的抗氧化剂，IC 50值分别为178、177(μM)。与IC 50值为148的抗坏血酸相当。同时，化合物2、12、13、14、15和16表现出中等的抗氧化活性， IC 5

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301344
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 2-萘乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(naphthalen-2-yl) prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  探索新型萘基查耳酮衍生物的抗氧化效力：设计、合成、抗氧化评估、对接研究、DFT 计算

  摘要：

  通过2,4-二氯苯甲醛与2-乙酰基萘的缩合反应成功合成了萘基查耳酮衍生物。这种查耳酮，表示为化合物1 ，在用氮和碳亲核试剂处理后表现出多种反应性，并产生多种杂环支架，例如吡唑啉、噻唑、嘧啶、吡喃和吡啶衍生物。吡唑啉醛衍生物7进一步衍生化生成酰肼腙13 ，即(1H-吡唑-1-基)亚甲基)乙酰肼，利用其合成 2-氧代-2H-色烯-3-碳酰肼14的衍生物、2-(4-氧代-4,5-二氢噻唑-2-基)乙酰酰肼15和 3-(4-硝基苯基)丙烯酰肼16 。所有新合成的化合物均通过熔点、元素分析、FT-IR、 1 H-NMR 和质谱进行了表征。此外，使用 DPPH 自由基测定筛选这些杂环衍生物的抗氧化能力。结果表明，化合物5和10是最有效的抗氧化剂，IC 50值分别为178、177(μM)。与IC 50值为148的抗坏血酸相当。同时，化合物2、12、13、14、15和16表现出中等的抗氧化活性， IC 5

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301344

文献信息

• Levai, Albert; Cziaky, Zoltan; Jeko, Jozsef, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1091 - 1096
  作者：Levai, Albert、Cziaky, Zoltan、Jeko, Jozsef、Szabo, Zoltan

  DOI：——

  日期：——