(2R,3R)-4-benzyloxy-1,2-isopropylidenedioxy-3-methylbutane | 155488-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-4-benzyloxy-1,2-isopropylidenedioxy-3-methylbutane
• 英文别名: (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 155488-92-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: MHEZVHROAZUHDG-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-benzyloxy-1,2-isopropylidenedioxy-3-methylbutane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以670 mg的产率得到*R^*)>-α,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-ethanol
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的正式合成：kishi's醛的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81547-7
• 作为产物：
  描述：

  *R^*)>-α,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-ethanol 、 氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(2R,3R)-4-benzyloxy-1,2-isopropylidenedioxy-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  Chuman, Tatsuji; Kohno, Masahiro; Kato, Kunio, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 9, p. 2019 - 2024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (+)-Homononactic Acid via Iodoetherification
  作者：Hiromasa Kiyota、Masaki Abe、Yukie Ono、Takayuki Oritani

  DOI：10.1055/s-1997-1547

  日期：1997.9

  (+)-Homononactic acid, one of the monomers of polynactin, and its 8-epimer were synthesized. The key step was cis-selective iodoetherification of the enone or the α-silyloxyolefin intermediates constructed with Wittig-Horner or Julia coupling reactions, respectively.

  合成了聚乳酸的单体之一(+)-Homomonic酸及其8-异构体。关键步骤是对采用Wittig-Horner或Julia偶联反应构建的烯酮或α-硅氧烯中间体进行顺式选择的碘醚化反应。
• A formal synthesis of aplysiatoxin: enantioselective synthesis of kishi's aldehyde
  作者：Hiroaki Okamura、Satoru Kuroda、Satoru Ikegami、Kenji Tomita、Yu-ichi Sugimoto、Shin-ichi Sakaguchi、Yoshio Ito、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81547-7

  日期：1993.1

  This paper describes the enantioselective synthesis of key fragments (12, 18, 24, and 35) for the synthesis of aplysiatoxin (1a), a potent cancer promoter, and their convergent assembly to Kishi's aldehyde (2). Since 2 has already been transformed into 1a in a short step, its synthesis constitutes a formal total synthesis of 1a

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成
• Chuman, Tatsuji; Kohno, Masahiro; Kato, Kunio, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 9, p. 2019 - 2024
  作者：Chuman, Tatsuji、Kohno, Masahiro、Kato, Kunio、Noguchi, Masao、Nomi, Hiroko、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——