5-乙基-3,4-二氢-2H-吡咯 | 1192-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 5-乙基-3,4-二氢-2H-吡咯
• 英文名称: 2-ethyl-1-pyrroline
• 英文别名: 2-Ethyl-Δ¹-pyrrolin；5-Ethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 1192-29-6
• 化学式: C₆H₁₁N
• mdl: MFCD11036336
• 分子量: 97.16
• InChiKey: MEPINLVYDXPOSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-129 °C
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-3,4-二氢-2H-吡咯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以29%的产率得到2-乙酰基-1-吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  A general method for the synthesis of the most powerful naturally occurring Maillard flavors

  摘要：

  The natural flavors 2-acetyl-1-pyrroline 1a, 2-propionyl-l-pyrroline 1b, 2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine 1c, 2-acetyl-2-thiazoline 1d, 2-propionyl-2-thiazoline 1e, and the artificial flavor 2-acetyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine if have been prepared by catalytic SeO2 oxidation of the corresponding cyclic imines 6a-c and sulfur cyclic immes 7a-c using TBHP as co-oxidant. The oxidation of the pyrrolines 1a and b is completely regioselective. Professional olfactory evaluation together with the odor threshold of the new flavor 1f is reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.089
• 作为产物：
  描述：

  1-丙酰吡咯烷-2-酮 在 calcium oxide 作用下， 生成 5-乙基-3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Ananthapadmanabhan, S.; Raja, T. K.; Srinivasan, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, p. 580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Tetrazole-Derived Organocatalysts via Azido-Ugi Reaction with Cyclic Ketimines
  作者：Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/jo401428q

  日期：2013.9.20

  A new route to tetrazole-derived cyclic amines based on the TMSN3-modified Ugi reaction with 2-substituted cyclic imines was elaborated. The reaction allows the direct preparation of five-, six-, and seven-membered cyclic amines substituted with a tetrazole ring, which are important types of organocatalysts. The scope and limitations of this method are discussed. In the case of the Ugi reaction with

  基于TMSN 3的四唑衍生环胺的新途径阐述了用2-取代的环状亚胺进行的修饰的Ugi反应。该反应允许直接制备被四唑环取代的五元，六元和七元环胺，这是重要的有机催化剂类型。讨论了该方法的范围和局限性。在Ugi与苄基异氰化物反应的情况下，N-取代的四唑可以在催化氢化条件下容易地脱苄基，以定量收率形成NH-四唑。证明了四唑衍生的环胺的两种对映体都可以通过酒石酸拆分而制备，从而引发了一种简单的手性衍生物路线。在胺化反应中，将获得的手性四唑之一有效地用作有机催化剂。
• Six-Component Azido-Ugi Reaction: from Cyclic Ketimines to Bis-Tetrazole-Derived 5-7-Membered Amines
  作者：Irina V. Kutovaya、Danil P. Zarezin、Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900244

  日期：2019.4.24

  The six‐component azido‐Ugi reaction with 2‐substituted 5–7‐membered imines leads to mono‐ or bis‐tetrazole derivatives depending on the starting imines. The reaction is very general regarding isocyanide structure and enables preparation of 1,5‐disubstituted bis‐tetrazole derivatives connected with 5–7‐membered cyclic amine fragments. Subsequent catalytic debenzylation provides the corresponding 1H‐tetrazoles

  与2个取代的5-7元亚胺形成的六组分叠氮基-Ugi反应取决于起始的亚胺，生成单或双四唑衍生物。关于异氰酸酯的结构，该反应非常笼统，可制备与5-7元环胺片段连接的1,5-二取代双-四唑衍生物。随后的催化脱苄基作用提供了相应的1H-四唑。
• 4-Pyridyl-and 2,4-pyrimidinyl-substituted pyrrole derivatives and their use in pharmacy
  申请人：——

  公开号：US20030153558A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention relates to 4-pyridyl- und 2,4-pyrimidinyl-substituted pyrrole derivatives and their use in pharmacy, of the formula 1 1 in which the variables have the meanings indicated in the description. The compounds according to the invention have immunomodulating and/or cytokine release-inhibiting action and are therefore utilizable for the treatment of disorders which are connected with a disturbance of the immune system.

  本发明涉及4-吡啶基和2,4-嘧啶基取代的吡咯衍生物及其在药学中的应用，其化学式如下所示，其中变量具有描述中指示的含义。根据本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此可用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。
• Untersuchungen zur Reaktion cyclischer Imine mit Chinonmethiden
  作者：Ulrich Berger、Gerd Dannhardt、Richard Obergrusberger、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19813140414

  日期：——

  Chinomethide setzen sich mit alkylsubstituierten cyclischen Iminen, wie Δ1‐Pyrrolinen, 3H‐Indolen und 3,4‐Dihydroisochinolinen nicht zu den erwarteten Diels‐Alder‐Addukten um, sondern bilden unter C‐Alkylierung die Hydroxybenzyl‐Derivate 2, 4, 5 und 9–42. Die Reaktion ist für die Hydroxybenzylierung CH‐acider cyclischer Imine von Interesse und ermöglicht u.a. einen einfachen Zugang zu β‐Phenylethyl‐1

  Quinomethides 不与烷基取代的环状亚胺如 Δ1-吡咯啉、3H-吲哚和 3,4-二氢异喹啉反应形成预期的 Diels-Alder 加合物，但在 C 下形成羟基苄基衍生物 2、4、5 和 9 - 烷基化 -42。该反应对 CH - 酸性环状亚胺的羟基苄基化很感兴趣，除其他外，还可以轻松获得 β - 苯乙基 - 1,2,3,4 - 四氢异喹啉衍生物。
• Diels-Alder-Reaktionen mit cyclischen Iminen, 3. Mitt. Cycloaddition von Iminen an Tetrazine
  作者：Ulrich Berger、Gerd Dannhardt、Richard Obergrusberger

  DOI：10.1002/ardp.19823150508

  日期：——

  Cyclische Imine reagieren mit 3,6‐disubstituierten Tetrazinen im Sinne einer (4+2)π‐Cycloaddition über nicht isolierbare Primäraddukte zu Pyridazin‐ und Lactam‐Derivaten sowie neuen heterocyclischen Systemen. Die Reaktion mit verschiedenen Tetrazinen wird für Ketimine und Aldimine diskutiert.

  Cyclische Imine reagieren mit 3,6-disubstituierten Tetraazinen im Sinne einer (4+2)π-Cycloaddition über nicht isolierbare Primäraddukte zu Pyridazin- und Lactam-Derivaten sowie neuen杂环系统。Die Reaktion mit verschiedenen Tetraazinen wird für Ketimine 和 Aldimine diskutiert。

表征谱图