(S)-2-(4-methoxyquinolin-2-yl)-2-oxoethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-8-oxodecanoate | 891270-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-methoxyquinolin-2-yl)-2-oxoethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-8-oxodecanoate
• 英文别名: 2-(4-Methoxyquinolin-2-yl)-2-oxoethyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-8-oxodecanoate；[2-(4-methoxyquinolin-2-yl)-2-oxoethyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8-oxodecanoate
• CAS: 891270-40-9
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₇
• 分子量: 500.592
• InChiKey: JZJDCLBNYPNKJC-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxyquinolin-2-yl)-2-oxoethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-8-oxodecanoate 在 ammonium acetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-tert-butyl (1-(5-(4-methoxyquinolin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)-7-oxononyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内抗肿瘤活性和最佳药代动力学特性的强效I类选择性酮组蛋白去乙酰化酶抑制剂

  摘要：

  显示了有效的I类选择性酮类HDAC抑制剂的优化。它在临床前物种中具有优化的药代动力学特性，具有干净的脱靶特征，并且在微生物诱变性（Ames）测试中呈阴性。在小鼠异种移植模型中，其剂量降低了10倍，显示出与伏立诺他相当的功效。

  DOI：

  10.1021/jm9004303
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-methoxyquinolin-2-yl)ethanone 、 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-8-oxodecanoic acid 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-(4-methoxyquinolin-2-yl)-2-oxoethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-8-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内抗肿瘤活性和最佳药代动力学特性的强效I类选择性酮组蛋白去乙酰化酶抑制剂

  摘要：

  显示了有效的I类选择性酮类HDAC抑制剂的优化。它在临床前物种中具有优化的药代动力学特性，具有干净的脱靶特征，并且在微生物诱变性（Ames）测试中呈阴性。在小鼠异种移植模型中，其剂量降低了10倍，显示出与伏立诺他相当的功效。

  DOI：

  10.1021/jm9004303

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION<br/>[FR] INHIBITEURS DE DÉSACÉTYLASE D'HISTONE UTILES POUR TRAITER OU PRÉVENIR UNE INFECTION PAR LE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020096916A3

  公开（公告）日：2020-08-13
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3876928A2

  公开（公告）日：2021-09-15