L-Proline, 1-[(2E)-1-oxo-2-butenyl]- | 65926-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Proline, 1-[(2E)-1-oxo-2-butenyl]-
• 英文别名: (2S)-1-[(E)-but-2-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 65926-62-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: BCJKJBJHVPCMTR-XBBYQOBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Proline, 1-[(2E)-1-oxo-2-butenyl]- 在 ammonium hydroxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S,8aS)-3-[(1R)-1-phenylselanylethyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel asymmetric phenylselenium-induced lactamizations of olefinic amides: stereoselective routes to α- and β-amino acids

  摘要：

  有机硒诱导的(S)-N-(δ±,δ²-不饱和)酰基脯氨酰胺 1、7 和 14 的环功能化被发现可生成 7 元环双内酰胺产物 2 和 15，或 6 元环苯基硒内酰胺产物 8 和 9，这取决于起始原料的烯酮分子的取代模式。通过 X 射线衍射测定了环化产物的结构特征和立体化学性质，发现生成 7 元环双内酰胺产物的非对映选择性为 91.6%de。对环内酰胺化的机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a705390h
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 L-脯氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-Proline, 1-[(2E)-1-oxo-2-butenyl]-
  参考文献：
  名称：

  Novel asymmetric phenylselenium-induced lactamizations of olefinic amides: stereoselective routes to α- and β-amino acids

  摘要：

  有机硒诱导的(S)-N-(δ±,δ²-不饱和)酰基脯氨酰胺 1、7 和 14 的环功能化被发现可生成 7 元环双内酰胺产物 2 和 15，或 6 元环苯基硒内酰胺产物 8 和 9，这取决于起始原料的烯酮分子的取代模式。通过 X 射线衍射测定了环化产物的结构特征和立体化学性质，发现生成 7 元环双内酰胺产物的非对映选择性为 91.6%de。对环内酰胺化的机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a705390h

文献信息

• ALZHEIMER'S DISEASE THERAPEUTICS BASED ON PIN-1 CATALYZED CONFORMATIONAL CHANGES IN PHOSPHORYLATED AMYLOID PRECURSOR PROTEIN
  申请人：LU Ping Kun

  公开号：US20080058276A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention is directed to inhibiting amyloidogenic processing of amyloid precursor protein, and/or inhibiting production of amyloid beta peptides. These methods can involve accelerating cis/trans isomerization of amyloid precursor protein at a phosphorylated serine/threonine-proline motif and/or contacting a cell with a compound that mimics the cis conformation of a phosphorylated serine/threonine-proline motif of an amyloid precursor protein. The present invention also relates to treating and/or preventing in a subject a degenerative neurological disease characterized by amyloidogenic processing of amyloid precursor protein and/or overproduction of amyloid beta peptide. This method involves administering an agent that accelerates cis/trans isomerization of amyloid precursor protein at a phosphorylated serine/threonine-proline motif and/or inhibits production of amyloid β peptides. Methods of screening for therapeutic agents effective in treating and/or preventing such diseases, methods of screening for biological molecules involved in the amyloidogenic pathway, and compounds that mimic the cis conformation of a phosphorylated serine/threonine-proline motif of an amyloid precursor protein are also disclosed.

  本发明旨在抑制淀粉样前体蛋白的淀粉样加工，并/或抑制淀粉样β肽的产生。这些方法可以涉及加速磷酸化丝氨酸/苏氨酸-脯氨酸基序的淀粉样前体蛋白的顺反异构化，和/或用类似于淀粉样前体蛋白磷酸化丝氨酸/苏氨酸-脯氨酸基序的顺式构象的化合物接触细胞。本发明还涉及用于治疗和/或预防患有淀粉样前体蛋白淀粉样加工和/或淀粉样β肽过度产生的退行性神经疾病的方法。该方法涉及给予一种能加速淀粉样前体蛋白磷酸化丝氨酸/苏氨酸-脯氨酸基序的顺反异构化和/或抑制淀粉样β肽产生的药物。还公开了筛选用于治疗和/或预防此类疾病的治疗剂的方法，筛选参与淀粉样加工途径的生物分子的方法，以及类似于淀粉样前体蛋白磷酸化丝氨酸/苏氨酸-脯氨酸基序的顺式构象的化合物。
• SOAI, KENSO;OOKAWA, ATSUHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 5, 759-764
  作者：SOAI, KENSO、OOKAWA, ATSUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• NEW TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0618894A1

  公开（公告）日：1994-10-12
• [EN] NEW TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYSZETI GYÁR RT.

  公开号：WO1993012070A1

  公开（公告）日：1993-06-24

  (EN) The invention relates to new tetrahydronaphthalene derivatives of general formula (I) wherein R1 represents a hydrogen atom, R2 represents a hydrogen atom, a C1-4 alkoxycarbonylalkyl or benzyl group, or R1 and R2 together represent a group of formula -(CH2)3-, R3 represents a hydroxy, C1-4 alkoxy or benzyloxy group or a group of general formula (A), wherein R5 represents a C1-4 alkyl group, and n represents 0, 1, 2, 3 or 4, and their pharmaceutically acceptable salts, furthermore to a process for preparing the same. The compounds exert valuable antiulcer and cytoprotective activity in mammals including men.(FR) Nouveaux dérivés de tétrahydronaphtalène répondant à la formule générale (I), dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène; R2 représente un atome d'hydrogène, ou un groupe alcoxycarbonylalkyle C1-4 ou benzylique; ou R1 et R2, pris ensemble, représentent un groupe de la formule -(CH2)3; R3 représente un groupe hydroxy, alcoxy C1-4 ou benzyloxy, ou un groupe répondant à la formule générale (A), dans laquelle R5 représente un groupe alkyle C1-4; et n vaut 0, 1, 2, 3 ou 4; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, ainsi que leur procédé de préparation. Ces composés présentent une précieuse activité antiulcéreuse et cytoprotectrice chez les mammifères, notamment l'homme.
• Novel asymmetric phenylselenium-induced lactamizations of olefinic amides: stereoselective routes to α- and β-amino acids
  作者：Sung-Kee Chung、Tae-Heum Jeong、Dong-Ho Kang

  DOI：10.1039/a705390h

  日期：——

  Organoselenium-induced cyclofunctionalization of the (S)-N-(α,β-unsaturated) acylprolinamides 1, 7 and 14 has been found to produce the 7-membered bislactam products 2 and 15, or the 6-membered phenylselenolactam products 8 and 9 depending on the substitution pattern of the enone moiety of the starting material. The structural identities and stereochemistry of the cyclized products have been determined by X-ray diffraction, and the diastereoselectivity in the formation of the 7-membered ring bislactam product was found to be 91.6% de. The mechanism of the cyclolactamization is discussed.

  有机硒诱导的(S)-N-(δ±,δ²-不饱和)酰基脯氨酰胺 1、7 和 14 的环功能化被发现可生成 7 元环双内酰胺产物 2 和 15，或 6 元环苯基硒内酰胺产物 8 和 9，这取决于起始原料的烯酮分子的取代模式。通过 X 射线衍射测定了环化产物的结构特征和立体化学性质，发现生成 7 元环双内酰胺产物的非对映选择性为 91.6%de。对环内酰胺化的机理进行了讨论。